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Retinoic acid

MCE 国际站：Retinoic acid

品牌：MedChemExpress (MCE)

货号：HY-14649

CAS：302-79-4

中文名称：视黄酸；维生素A酸；维甲酸

Synonyms：维生素A酸; Vitamin A acid; all-trans-Retinoic acid; ATRA

纯度：99.81%

存储条件：-20°C，密封保存，避光防潮 *溶剂中：-80°C，6个月；-20°C，1个月（密封保存，避光防潮）

运输条件：美国大陆的室温；其他地方可能有所不同。

产品活性：Retinoic acid 是维生素 A 的代谢产物，在细胞生长，分化和器官发生中起重要作用。Retinoic acid 是 RAR 核受体的天然激动剂，对 RARα/β/γ的 IC50 为14 nM。 Retinoic acid与 PPARβ/δ 结合的 Kd 值为 17 nM。Retinoic acid 可以通过激活视黄酸受体抑制转录因子 Nrf2。

生物活性：视黄酸是维生素 A 的代谢产物，在细胞生长、分化和器官发生中起重要作用。 Retinoic acid 是 RAR 核受体的天然激动剂，对 RARα/β/γ 的 IC₅₀ 为 14 nM。视黄酸与 PPARβ/δ 结合，K_d 为 17 nM。视黄酸通过激活视黄酸受体 alpha 充当转录因子 Nrf2 的抑制剂。 IC50 和目标：IC50：14 nM (RARα/β/γ)^[5]
Kd：17 nM (PPARβ/δ)、103 nM (PPARα)、178 nM (PPARγ) ^[2]在体外：视黄酸（全反式视黄酸，ATRA）是一种高效的维生素 A 衍生物，是必需的因为它参与了超过 530 种不同基因的转录调控，几乎适用于所有必需的生理过程和功能。视黄酸通过作为核视黄酸受体 (RARα-γ) 的激活配体发挥其作用，核视黄酸受体与视黄酸 X 受体 (RXRα-γ) 形成异二聚体^[1]。
酸 (RA) 以低亲和力与 PPARα 和 PPARγ 结合，K_d 值为 100-200 nM。相比之下，视黄酸与 PPARβ/δ 结合，K_d 为 17 nM，具有高亲和力和同种型选择性^[2]。
未分化的 P19 细胞表达视黄酸 (RA) 受体 RARα、RARβ、RARγ 和 PPARβ/δ，以及视黄酸结合蛋白 CRABP-II 和 FABP5。通过用视黄酸处理细胞诱导分化导致 CRABP-II 的瞬时上调和 FABP5 的下调，这在各自的蛋白质和 mRNA 水平上观察到。在最初的下降之后，与未分化的 P19 细胞相比，成熟神经元中 FABP5 蛋白和 mRNA 的水平增加了 2-2.5 倍。诱导分化不会显着影响 RARα 或 PPARβ/δ 的水平。到第 4 天，RARγ mRNA 的水平降低了约 5 倍，并且在成熟神经元中保持较低水平^[3]。
视黄酸 (RA) 是一种来源于视黄醇（维生素 A）的形态发生素在细胞生长、分化和器官发生中起重要作用。视黄酸与视黄酸受体 (RAR) 和视黄酸 X 受体 (RXR) 相互作用，进而调控靶基因的表达^[4]。

细胞实验：按照既定程序诱导 P19 细胞进行神经元分化。简而言之，将细胞培养在 1% 琼脂糖包被的 10 cm 培养皿中，密度为 3×10 5 细胞/mL，培养液为添加了 10% FBS 的 α 最小必需培养基。通过添加视黄酸 (1 μM) 诱导分化，2 天后更换含视黄酸的培养基。第 4 天，通过离心收集细胞聚集体，通过胰蛋白酶/EDTA 处理分离成单个细胞，重新接种到聚-L-赖氨酸包被的平板上，并在添加了 10% FBS 的 α 最小必需培养基中培养。第 6 天，将培养基更换为含有 B27 补充剂和 2 mM GlutaMAX 的神经基础培养基。每 2 天更换一次培养基，持续一周[3]。MCE 尚未独立证实这些方法的准确性。它们仅供参考。

IC50 & Target：PPARβ/δ 17 nM (Kd) PPARα 103 nM (Kd) PPARγ 178 nM (Kd) Human Endogenous Metabolite PPARα 14 nM (IC50) PPARγ 14 nM (IC50) RARβ 14 nM (IC50)

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参考文献：

[1]. Wu L, et al. Retinoid X Receptor Agonists Upregulate Genes Responsible for the Biosynthesis of All-Trans-Retinoic Acid in Human Epidermis. PLoS One. 2016 Apr 14;11(4):e0153556.
[2]. Shaw N, et al. Retinoic acid is a high affinity selective ligand for the peroxisome proliferator-activated receptor beta/delta. J Biol Chem. 2003 Oct 24;278(43):41589-92.
[3]. Yu S, et al. Retinoic acid induces neurogenesis by activating both retinoic acid receptors (RARs) and peroxisomeproliferator-activated receptor β/δ (PPARβ/δ). J Biol Chem. 2012 Dec 7;287(50):42195-205.
[4]. Kam RK, et al. Retinoic acid synthesis and functions in early embryonic development. Cell Biosci. 2012 Mar 22;2(1):11.
[5]. Apfel C, et al. A retinoic acid receptor alpha antagonist selectively counteracts retinoic acid effects. Proc Natl Acad Sci U S A. 1992 Aug 1;89(15):7129-33.
[6]. Xiu Jun Wang, et al. Identification of retinoic acid as an inhibitor of tranｓcription factor Nrf2 through activation of retinoic acid receptor alpha. Proc Natl Acad Sci U S A. 2007 Dec 4;104(49):19589-94.