有机小分子手性催化是不对称催化域的重要研究内容.胍是强的有机碱,可作为亲核性催化剂,也可作为Brnsted碱,与质子酸形成胍盐,通过分子间氢键活化底物或试剂.开链胍和环状胍在构象和形成氢键的能力方面有较大差异,环状胍如单环和双环胍结构刚性紧凑,合成困难,不易修饰.基于双功能催化策略。
我们将胍和酰胺基团结合起来,由手性氨基酸为原料,设计合成了一类新的手性开链胍-酰胺及其盐类催化剂,并实现了多个有机催化不对称加成反应.我们将汇报该类催化剂促进吖内酯参与的不对称反应.吖内酯是一类重要的合成子,具有多样性的反应性能.我们基于胍基的碱性及对吖内酯的活化作用,利用吖内酯C4/C5位的反应性能开展了系列串联反应研究.
研究发现,在双胍-酰胺催化剂G2条件下,吖内酯与查尔酮发生了意想不到的反电子需求不对称杂-Diels-Alder反应,生成含季碳中心的手性δ-内酯衍生物,而仅有少量Michael加成产物生成.采用单胍-酰胺催化剂G1时,产物主要以顺式为主;而采用C2对称双胍-酰胺G2形成的BAr F4盐为催化剂时,产物主要以反式为主.
在此基础上,我们设计了吖内酯与消旋氧杂吖叮的不对称羟胺化反应,在双胍-酰胺单盐催化剂条件下,高效生成手性恶唑啉衍生物,同时实现了氧杂吖啶的动力学拆分。
外观：粉末/固体
储存条件：低温干燥
规格：mg
储存时间：1年
CAS：1802737-99-0
8777 73-30-3 (自由基)
结构式：
相关内容：
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