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Methyltetrazine-PEG8-COOH,甲基四嗪-八聚乙二醇-羧基,高亲水性无铜点击化学
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详细内容
基础参数栏:
英文名称:Methyltetrazine-PEG8-COOH
中文名称:甲基四嗪-八聚乙二醇-羧基
CAS号:2183440-33-5
分子式:C24H36N4O10
分子量:540.57
产品纯度:95%+
外观性状:亮红色粘稠液体
储存条件:-20℃干燥避光密封储存,严格隔绝强亲双烯体、强酸碱与强氧化物质,避免反复冻融,长期充入高纯氩气可稳定放置12个月以上
用途:通过末端羧基与含氨基的生物分子、聚合物、材料表面发生酰胺化偶联,将甲基四嗪功能基团定点引入靶标体系,依托逆电子需求狄尔斯-阿尔德无铜点击反应,实现低背景、无金属残留的高效生物偶联标记
来源:陕西新研博美生物科技
产品介绍
Methyltetrazine-PEG8-COOH是面向水相生物偶联场景开发的高亲水性甲基四嗪衍生试剂。该产品在甲基四嗪活性母核与末端羧基之间,嵌入了8单元直链亲水PEG间隔链,完整保留了甲基四嗪的无铜点击反应活性与化学稳定性,同时依托长PEG链大幅降低了传统短链四嗪羧基试剂的强疏水缺陷,适配各类水相体系下的生物分子修饰需求,是当前无铜点击化学领域应用广泛的亲水型功能构建模块。
作用机理
该试剂的定点修饰依托羧基的可控活化与四嗪的特异性点击反应分步完成。首先在弱酸性水相或有机相体系中,通过EDC、NHS等常规缩合剂将末端羧基活化为活性酯中间体,随后调整体系pH至弱碱性,即可与底物分子上的伯氨基发生高效酰胺化反应,将甲基四嗪基团定点连接到底物上。后续修饰完成的底物,可在生理条件下与反式环辛烯(TCO)等亲双烯体发生快速的逆电子需求狄尔斯-阿尔德环加成反应,无需铜离子等金属催化剂,即可生成稳定的共价连接结构,全程无额外有毒副产物生成。
性能参数与核心优势
该产品纯度稳定在95%以上,不含四嗪环氧化分解杂质与PEG链长短不均一副产物,批次间的羧基偶联活性与四嗪点击反应活性高度均一,相同实验条件下的氨基底物偶联效率可达90%以上。8单元的长PEG亲水链赋予产品的水相溶解性,在纯PBS缓冲液中即可完全溶解,无需添加高比例的DMSO等有机助溶剂,完全避免了有机试剂导致的生物分子变性风险。甲基取代的四嗪环相比无取代氢四嗪,化学稳定性显著提升,常规实验环境下暴露放置7天,四嗪环剩余反应活性仍可保持88%以上,大幅降低了操作过程中的试剂失活概率。
应用领域
该试剂可用于活细胞表面蛋白的无铜点击标记。将该试剂通过EDC活化后,与细胞表面糖蛋白氧化生成的氨基位点进行定点偶联,后续加入TCO修饰的荧光探针,即可在完全无铜离子的条件下完成活细胞蛋白的特异性标记,全程不会引发细胞毒性,标记信噪比远高于传统叠氮-DBCO点击体系。该试剂可用于亲水型四嗪功能化聚合物的制备。将该试剂与氨基封端的聚乙二醇、葡聚糖等亲水聚合物进行偶联,制备得到四嗪修饰的功能化聚合物,后续可通过无铜点击反应快速构建结构均一的聚合物偶联物,适配水相体系下的软物质材料合成需求。该试剂可用于多肽分子的四嗪定点修饰。将该试剂与固相合成切割后的游离多肽侧链氨基进行偶联,制备得到位点确定的四嗪修饰多肽,后续可与TCO修饰的功能分子在温和水相条件下高效偶联,避免了多肽在苛刻有机反应条件下的变性失活问题。

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(上述信息均由陕西新研博美生物科技小编木木所整理,本品仅用于科研实验)
热门标签:Methyltetrazine-PEG8-COOH,甲基四嗪-八聚乙二醇-羧基













