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叔丁氧羰基保护的氨基乙基二硫键丙酸,485800-27-9,可断裂型双功能交联科研试剂
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详细内容
基础参数栏:
英文名称:Boc-NH-ethyl-SS-propionic acid
中文名称:叔丁氧羰基保护的氨基乙基二硫键丙酸
CAS号:485800-27-9
分子式:C10H19NO4S2
分子量:281.39
产品纯度:98%+
外观性状:白色结晶性粉末
储存条件:-20℃干燥避光密封储存,严格隔绝强还原剂与水汽,避免反复冻融,长期充入高纯氩气可稳定放置12个月以上
用途:作为可还原断裂的双功能连接臂,用于蛋白、多肽等生物分子的定点偶联,可在二硫苏糖醇等还原剂作用下快速断裂释放连接的功能分子,广泛应用于抗体药物偶联物与生物探针的构建
来源:陕西新研博美生物科技

产品介绍
485800-27-9 Boc-NH-ethyl-SS-propionic acid是面向生物可断裂连接场景开发的双功能交联试剂。该产品将Boc保护的伯氨基与丙酸基团通过中间的二硫键骨架共价连接,在完整保留两端活性基团反应特异性的同时,赋予分子二硫键介导的还原响应断裂特性,完全规避了传统不可断裂交联臂在细胞内难以降解的痛点,是抗体药物偶联物连接臂与刺激响应型生物探针构建领域的核心专用试剂。
作用机理
485800-27-9的双功能偶联依托两端活性基团的分步反应与中间二硫键的还原断裂实现。首先在弱碱性有机体系中,分子末端的丙酸羧基可通过碳二亚胺类缩合剂活化,与目标生物分子表面的羟基或氨基发生高效偶联反应;随后在温和的酸性条件下选择性脱去Boc保护基,暴露另一端的活性伯氨基,用于后续与NHS荧光染料、小分子药物等功能分子的偶联。整个连接结构中的二硫键在胞内高浓度谷胱甘肽或外源DTT等还原剂作用下,可快速发生特异性断裂,将连接的功能分子完整释放,不会在靶标分子上残留多余的修饰片段。
性能参数与核心优势
485800-27-9的纯度稳定在98%以上,不含二硫键断裂的巯基杂质与两端基团错连接副产物,批次间的交联反应活性高度均一,相同实验条件下的分步偶联总效率可达90%以上。相比传统不可断裂的烷基类双功能交联剂,该产品的二硫键骨架在胞外生理环境中稳定性极高,在血浆中24小时的断裂率不足5%,进入细胞后可快速响应胞内还原环境完成断裂释放,大幅提升了偶联体系的体内靶向特异性。该分子的连接臂长度经过优化,完全消除了两端反应基团之间的空间位阻,分步偶联反应的效率比短链二硫键交联剂提升了35%。
应用领域
485800-27-9可用于抗体药物偶联物的可断裂连接臂构建。将该试剂作为中间连接单元,一端通过羧基与细胞毒性小分子药物偶联,另一端脱Boc后与抗体的定点修饰位点连接,制备得到还原响应型ADC药物,进入肿瘤细胞内后快速断裂释放细胞毒药物,大幅降低了药物的全身毒副作用。该产品也可用于刺激响应型荧光探针的制备。将该试剂作为可断裂连接臂,一端偶联靶向多肽,另一端偶联淬灭基团修饰的荧光分子,构建得到还原激活型荧光探针,在正常生理环境中无荧光信号,进入高还原的肿瘤微环境后断裂释放荧光信号,实现肿瘤的高信噪比荧光成像。该产品还可用于蛋白的可逆固定化修饰。利用该试剂将目标蛋白通过可断裂二硫键连接到羧基修饰的固相载体表面,完成蛋白纯化或固定化催化后,加入低浓度还原剂即可将完整的天然蛋白从载体上洗脱下来,完全避免了传统不可断裂固定化方法导致的蛋白活性损失问题。

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(上述信息均由陕西新研博美生物科技小编木木所整理,本品仅用于科研实验)
热门标签:叔丁氧羰基保护的氨基乙基二硫键丙酸













