英文名称exo-BCN-PNP， exo BCN-O-PNB

中文名称exo构型环辛炔-对硝基苯基碳酸酯，exo构型双环[6.1.0]壬-4-炔-对硝基苯基碳酸酯

CAS号1380006⁻⁷2-3

分子式C₁₇H₁₇NO₅

分子量315.32

产品纯度≥95%

外观性状白色至类白色固体

储存条件-20℃以下，干燥、避光、密封保存，避免反复冻融

用途生物正交标记、无铜点击化学偶联、PROTAC连接子、光控释放系统构建

来源陕西新研博美生物科技

产品介绍

exo-BCN-PNP是一款异双功能生物正交交联试剂，将高张力外构型双环[6.1.0]壬炔（exo-BCN）与对硝基苯基碳酸酯（PNP）活性酯基团通过氧桥精密连接而成。其设计逻辑极为清晰：PNP端负责与生物分子上的氨基高效偶联，BCN端则承担无铜点击化学的偶联任务。两步反应条件完全分离，模块化组装灵活高效。相比DBCO等传统环炔试剂，exo-BCN具有明确的立体化学构型——反应产物为单一异构体，规避了异构体混合物带来的纯化难题。分子量仅315.32，结构紧凑，溶解性良好，可溶于DMSO、DMF、乙腈等常用有机溶剂。

作用机理

exo-BCN-PNP的反应分为两步，逻辑严密且互不干扰。步，PNP碳酸酯在弱碱性缓冲液（pH 8.0–9.0）中与目标分子的游离氨基发生亲核取代，释放对硝基苯酚，形成稳定的氨基甲酸酯键，将BCN点击化学手柄锚定至生物分子上。PNP作为离去基团，其活性高于NHS酯但水解稳定性更优，水相脱靶水解率极低，偶联产率显著高于易失活的NHS酯体系。第二步，锚定后的BCN基团与叠氮化合物在生理条件下发生应变促进的叠氮-炔烃环加成反应（SPAAC），无需铜催化剂，室温即可快速完成，生成稳定的1,2,3-三唑环连接。此外，其光控衍生版本exo-BCN-O-PNB中，BCN活性被PNB光敏基团"锁定"，仅在365 nm紫外光照射下裂解后方能暴露点击功能，实现时空精确控制。

性能参数与核心优势

三大核心优势构成其不可替代的竞争力。，PNP碳酸酯的离去能力强于NHS酯，偶联效率更高，形成的氨基甲酸酯键水解稳定性优于酰胺键，在生理条件下更持久。第二，exo-BCN的SPAAC反应速率与DBCO相当甚至更快，且BCN具有C5对称面、脂溶性低，在水相生物体系中的表现明显优于DBCO等疏水性环炔。第三，立体化学可控——exo构型确保产物为单一异构体，而DBCO等试剂常产生异构体混合物，这在药物开发等对纯度要求极高的场景中至关重要。分子量315.32，结构轻盈，操作窗口宽裕。

应用领域

其一，生物分子正交标记——先通过PNP端将BCN手柄连接至抗体、多肽、蛋白质或氨基修饰的核酸上，再利用BCN端与叠氮标记的荧光探针、生物素、药物载荷进行高效偶联，实现两步顺序标记。其二，PROTAC分子合成——作为连接子（linker），连接E3泛素连接酶配体与靶蛋白配体，利用细胞内泛素-蛋白酶体系统实现靶蛋白选择性降解。其三，光控药物递送——基于exo-BCN-O-PNB的光笼保护版本，可构建"光控激活"的药物递送系统，仅在特定光照区域释放活性分子，大幅降低脱靶毒性。其四，材料表面功能化——修饰纳米颗粒、水凝胶、聚合物表面，赋予生物正交反应活性，用于生物传感器开发与组织工程支架构建。

（文章资料汇总来源于：陕西新研博美生物科技小编木木，本品仅用于科研实验）