基础参数栏

【英文名称】BDP 558/568 Maleimide（BODIPY 558/568 Mal）【中文名称】BDP 558/568 马来酰亚胺【分子式】C₂₂H₁₉BF₂N₄O₃S【分子量】468.28 g/mol【外观性状】深绿色粉末【纯度】≥95%（HPLC-MS验证，NMR ¹H质控）【激发/发射波长】558 nm / 569 nm【溶剂】DMSO（极易溶），DMF、DCM中均可溶，水中微溶【储存条件】-20°C避光干燥密封保存，惰性气体保护优先，避免反复冻融【用途】巯基特异性荧光标记试剂，用于蛋白质、抗体、多肽的定点标记与生物成像试剂仅用于科研实验【来源】：陕西新研博美生物科技

产品介绍

BDP 558/568 Maleimide是BODIPY荧光染料家族中实用价值的巯基靶向标记试剂之一。它将BODIPY母核的光物理性能与马来酰亚胺基团的硫醇特异性化学完美融合——发射橙红色荧光（558/569 nm），光谱与Cy3几乎完全重叠，却在亮度、光稳定性和pH耐受性上超越后者。

这不是又一个"差不多"的荧光染料。这是Cy3和TAMRA在2026年该被淘汰的理由。

作用机理：迈克尔加成，一键锁定巯基

BDP 558/568 Maleimide的工作原理简洁而。

步——特异性识别。马来酰亚胺基团在pH 6.5–7.5条件下，与蛋白质或多肽表面的半胱氨酸残基巯基（-SH）发生迈克尔加成反应（Michael addition），形成稳定的硫醚键（thioether bond）。此反应对氨基、羟基、羧基等常见官能团几乎完全惰性，位点特异性极高。

第二步——荧光报告。反应完成后，BODIPY母核被牢固锚定在目标分子上，558 nm激发产生569 nm橙红色荧光。BODIPY骨架由硼原子螯合两个吡咯环形成刚性共轭体系，赋予染料极高的荧光量子产率（>0.9）和窄发射半峰宽（FWHM仅20–25 nm），信号明亮且背景极低。

四项核心优势：凭什么替代Cy3？

，亮度碾压。BDP 558/568的摩尔消光系数高达84,400 L·mol⁻¹·cm⁻¹，荧光量子产率超过0.9，综合亮度显著高于Cy3（量子产率约0.15）。同样的标记密度，BDP的信号强度是Cy3的数倍。

第二，光稳定性。BODIPY骨架的化学刚性使其抗光漂白性能远超Cy3和TAMRA。长时间共聚焦扫描、高功率激光照射下，荧光信号几乎不衰减——这对活细胞延时成像和超分辨显微镜（STED/dSTORM）而言是决定性优势。

第三，光谱尖锐，串色极少。发射半峰宽仅20–25 nm，相比Cy3的宽发射谱，多色实验中的光谱串扰大幅降低。与FAM、AF647等染料搭配时，无需复杂的光谱拆分，即可实现干净的多通道成像。

第四，pH不敏感。BODIPY荧光强度在pH 4–10范围内几乎恒定，而Cy3在酸性环境中荧光急剧下降。这意味着在溶酶体、内吞体等酸性细胞器中，BDP 558/568依然明亮可靠。

应用领域

活细胞蛋白质标记与追踪。马来酰亚胺在温和条件下与细胞表面或胞内蛋白的游离巯基反应，标记膜蛋白、细胞骨架蛋白、分泌蛋白，追踪蛋白转运、内化与共定位。pH不敏感特性使其在酸性细胞器中同样表现。

流式细胞术——替代PE-Cy3。BDP 558/568的发射光谱与PE-Cy3兼容，但亮度更高、光稳定性更强、背景更低。用于免疫表型分析时，信号更清晰，补偿更简单，数据更可靠。

抗体与纳米载体偶联。通过巯基-马来酰亚胺反应，将BDP荧光团定点偶联至抗体的铰链区半胱氨酸或纳米颗粒表面，构建高亮度、高稳定性的荧光探针。

F-actin肌动蛋白染色。BDP 558/568偶联鬼笔环肽后，可高选择性标记F-actin，非特异染色极少，与荧光蛋白、Qdot、Alexa Fluor等兼容。

生物偶联与探针构建。制备荧光标记多肽、小分子抑制剂、药物载体，用于靶点验证与药物筛选。

使用注意事项

严格避免DTT、β-巯基乙醇、TCEP等还原剂——它们会还原开环马来酰亚胺，使试剂失活。反应pH控制在6.5–7.5，pH > 8.0时马来酰亚胺可能与氨基发生非特异性反应。用无水DMSO配制10 mM储存液，分装后-20°C避光保存，避免反复冻融。

同类型相关产品

BDP 558/568 NHS ester——氨基标记版本，适合无游离巯基的蛋白标记。BDP 558/568 Azide——点击化学版本，与炔基配对使用。BDP 558/568 DBCO——无铜点击化学版本，SPAAC反应。BDP FL Maleimide——绿色荧光巯基标记，适合与BDP 558/568双色搭配。BDP 581/591 Maleimide——远红色巯基标记，适合深层组织成像。BDP TMR Maleimide——ROX光谱匹配，双光子显微镜适用。Cy3 Maleimide——传统替代品，综合性能明显不及BDP。TAMRA Maleimide——传统替代品，光漂白严重，pH敏感。Alexa Fluor 555 Maleimide——性能接近，但价格通常更高。

（文章资料汇总来源于：陕西新研博美生物科技，本品仅用于科研实验）