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2768977-07-5,FAM DBCO,6-isomer,在细胞成像与多色组合中表现
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详细内容
英文名:FAM DBCO,6-isomer;FAM Dibenzocyclooctyne,6-isomer
中文名:FAM DBCO,6-异构体;6-羧基荧光素-二苯并环辛炔
CAS:2768977-07-5
分子式:C42H32N2O7
分子量:676.71
Purity:95%+
Appearance:solid/powder
Store at - 20 ℃ as much as possible
结构式:

产品介绍:
FAM DBCO, 6-isomer,中文名6-羧基荧光素-二苯并环辛炔,CAS号2768977-07-5,分子式C₄₂H₃₂N₂O₇,分子量676.71。该试剂以橙色固体形式提供,纯度不低于95%,外观呈黄色至橙色。溶于DMF、DMSO等有机溶剂,部分溶于水。储存条件要求−20°C以下,干燥、避光、防潮,避免反复冻融。
结构解析:荧光素与环辛炔的精密焊接
FAM荧光团(6-羧基荧光素) 是分子的视觉核心。最大激发波长约492–494 nm,最大发射波长约517–518 nm,位于绿色光谱区域。荧光量子产率约0.79,摩尔消光系数高达150,000 cm⁻¹M⁻¹。这组数据意味着:它够亮、够稳、够清晰。在流式细胞术的488 nm激光线和荧光显微镜的FITC滤光片组下,均可直接检测,无需更换硬件。
DBCO基团(二苯并环辛炔) 是分子的反应引擎。八元环的环张力赋予其极高的反应活性,可在无任何金属催化剂的条件下,与叠氮基团(−N₃)发生应变促进的炔-叠氮环加成反应(SPAAC),生成稳定的三唑键。反应速率常数高,混合即可完成,常温中性缓冲液中数分钟至数小时内达到定量转化。
6-异构体的设计意图 并非随意。荧光素的羧基存在5-位和6-位两种异构形式。5-位连接时,DBCO的 bulky 体积会靠近荧光团的电子共轭体系,引入空间位阻和荧光猝灭风险。6-位连接则将反应位点置于苯环的特定位置,与荧光核心保持距离,确保偶联后光学性能不衰减。纯6-异构体还避免了5/6混合物导致的光谱漂移,批次间激发/发射波长和消光系数高度一致——这对定量实验而言,是不可妥协的前提。
FAM DBCO, 6-isomer将高亮度绿色荧光与无铜点击化学焊死在同一个分子上。6-位异构体设计消除了光谱异质性,SPAAC反应消除了金属催化剂的毒性与干扰,1:1化学计量消除了定量分析的模糊性。它不是一个简单的荧光染料,也不是一个普通的点击化学试剂——它是两者的精确融合,是在活细胞、复杂体系中实现"标记即追踪"的可靠工具。

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(文章资料汇总来源于:陕西新研博美生物科技小编木木)
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