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中文名称：甲基四嗪-磺基琥珀酰亚胺酯，甲基四嗪-磺基-NHS 酯（钠盐）

英文名称：Methyltetrazine-Sulfo-NHS ester，Methyltetrazine-Sulfo-NHS

CAS号：1821017-46-2

分子式：C₁₄H₁₄N₆O₇S

分子量：414.36

结构式：

纯度：95%，详情可在线咨询

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注意事项：在有粉尘生成的地方，提供合适的排风设备。不要让产物进入下水道，本品仅供科研用途。

产品介绍：

Methyltetrazine-Sulfo-NHS ester（CAS: 1821017-46-2）是一种将甲基四嗪基团与磺酸基NHS活性酯偶联于同一分子的双功能水溶性试剂。它同时具备氨基偶联能力与四嗪点击反应活性，是当前生物正交化学中用于蛋白质定点修饰与靶向标记的核心工具之一。

该分子由两个功能单元构成：

甲基四嗪（Methyltetrazine）。 1,2,4,5-四嗪环上连接一个甲基取代基，电子缺陷程度高，可与反式环辛烯（TCO）发生逆电子需求Diels-Alder反应（iEDDA），二级反应速率常数可达10⁶ M⁻¹s⁻¹量级，是已知最快的生物正交反应之一。

磺酸基NHS酯（Sulfo-NHS Ester）。 N-羟基琥珀酰亚胺活性酯被磺酸盐修饰，在pH 7.0–9.0条件下与伯胺（赖氨酸ε-氨基、N端氨基）发生酰胺化反应，生成稳定的酰胺键，副产物仅为琥珀酸。磺酸基的引入使分子可在纯水相中高效溶解，无需有机溶剂参与。

该试剂的功能依赖于两步正交反应：

步：NHS酯与氨基偶联。 在pH 7.2–8.5的水性缓冲液中，Sulfo-NHS酯与蛋白质、抗体表面的伯胺发生亲核酰基取代，生成酰胺键。该反应在室温下30分钟至2小时内完成，标记位点为赖氨酸侧链或多肽N端。磺酸基的负电荷降低了非特异性吸附，同时赋予分子膜不透性——它无法穿透细胞膜，因此仅标记细胞表面蛋白。

第二步：四嗪与TCO的iEDDA点击反应。 甲基四嗪与TCO修饰的探针（荧光染料、药物、纳米粒子等）在室温、水性条件下发生[4+2]环加成，释放一分子氮气，生成稳定的二氢吡嗪产物。该反应无需铜催化剂，5–30秒内即可完成，对生物体系中常见的氨基、羧基、羟基、巯基无副反应。

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