试剂 | 基础知识概述（部分）:

英文名称：TCO-PEG4-NHS，TCO-PEG4-NHS Ester，TCO-PEG4-SE

中文名称：反式环辛烯-四聚乙二醇-琥珀酰亚胺酯

CAS 号：1621096⁻⁷9-4

分子式：C24H38N2O10

分子量：514.57

试剂 | 结构式：

试剂 | 反应机理（部分）:

TCO-PEG4-NHS ester，中文名称为反式环辛烯-四聚乙二醇-琥珀酰亚胺酯，CAS号1621096⁻⁷9-4，分子式C₂₄H₃₈N₂O₁₀，分子量514.57。该化合物为无色至浅黄色固体或油状液体，纯度通常≥95%（HPLC），可溶于DMSO、DMF、DCM、THF、乙腈等有机溶剂，在水中亦具有一定溶解性。储存条件要求-20°C以下，环境须干燥、避光、防潮，避免反复冻融。

TCO-PEG4-NHS ester属于异双功能聚乙二醇（PEG）连接子，由三个功能模块构成：高应变的反式环辛烯（TCO）基团、四聚乙二醇（PEG4）间隔链、N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS ester）活性端。三个模块各司其职，使该试剂成为生物正交化学领域中应用最为广泛的构建块之一。

结构组成与各模块功能

TCO（反式环辛烯）模块。 TCO是一种具有高张力碳碳双键的不饱和环状烯烃，其环内双键因环张力而处于高能态，赋予其极高的反应活性。TCO能够与四嗪（Tetrazine）基团发生逆电子需求Diels-Alder反应（Inverse Electron Demand Diels-Alder, IEDDA），生成稳定的二氢哒嗪键。该反应无需金属催化剂，在生理条件下即可进行，二级速率常数高达10⁴–10⁶ M⁻¹·s⁻¹，是目前已知最快的生物正交反应之一。反应具有高度选择性，不与生物体系中的常见官能团发生交叉反应。

PEG4（四聚乙二醇）模块。 PEG4由四个乙二醇单元（-O-CH₂-CH₂-）组成，作为柔性间隔臂连接TCO与NHS酯两端。PEG链赋予分子良好的水溶性和生物相容性，同时有效减少空间位阻，提升偶联反应的可达性与效率。PEG4链长适中，在提供足够间隔的同时不会过度增加分子体积，这使其在细胞表面标记和蛋白质偶联中表现优于更长链的PEG衍生物。

NHS ester（琥珀酰亚胺酯）模块。 NHS酯是一种高效的羧基活化形式，能够与蛋白质、多肽、抗体等生物分子中的伯胺基团（如赖氨酸残基的ε-氨基、多肽N端氨基）在pH 7.0–8.5的条件下发生亲核取代反应，生成稳定的酰胺键，同时释放N-羟基琥珀酰亚胺。该反应条件温和、效率高、选择性强，是生物偶联中最常用的化学方法之一。

试剂 | 细节注意（部分）:

1.固体/粉末

2.溶于大部分有机溶剂，溶于水

3.纯度标准95%+

4.保存建议：需要存储在-20°C，避光，避湿的环境，避免反复冻融。从冰箱取出产品后,置于室温回温至少30min-1h，再开盖，以避免受潮。

5.注意事项：仅用于科学研究，不作为其它用途。

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（文章资料汇总来源于：陕西新研博美生物科技小编木木）