一、名称：

英文名称：N-Propargylmaleimide；

1H-Pyrrole-2,5-dione,1-(2-propynyl)-(9CI)

中文名称：N-炔丙基马来酰亚胺

CAS号：209395-32-4

分子式：C7H5NO2

分子量：135.12

结构式：

二、Matters for use：

It is sensitive to light and temperature. In order to use the reagent effectively, the material should always be kept in a low temperature dry condition, away from light, and avoid frequent thawing and freezing.

三、Reaction characteristics：

N-Propargylmaleimide，中文名称为N-炔丙基马来酰亚胺，CAS号为209395-32-4，科研使用，不可用于人体或动物的治疗与诊断。

N-Propargylmaleimide的核心结构由两个功能模块组成：马来酰亚胺环与炔丙基（-CH₂C≡CH）。马来酰亚胺环是经典的巯基反应基团，其双键结构在pH 6.5～7.5条件下可与还原态巯基（-SH）发生迈克尔加成反应，生成稳定的硫醚键（thioether bond）。炔丙基末端携带的碳碳三键（terminal alkyne）则为后续的点击化学（click chemistry）反应提供了反应位点。

该分子的分子量仅为130.12 Da，作为间隔臂引入目标分子后，对分子整体质量的影响极小。这一特性使其在抗体标记、多肽修饰等对质量敏感的应用中具有显著优势。

N-Propargylmaleimide的反应机制建立在马来酰亚胺与巯基之间的高选择性共价偶联之上。

在pH 6.5～7.5的弱酸性至中性条件下，马来酰亚胺环上的双键与游离巯基（-SH）发生1,4-迈克尔加成，形成不可逆的硫醚键。该反应的选择性极高——在生理pH范围内，马来酰亚胺对巯基的反应速率比对氨基的反应速率高出三个数量级以上，因此可在含有大量赖氨酸残基的蛋白质体系中靶向半胱氨酸残基。

反应完成后，炔丙基末端的碳碳三键保持完整，可进一步参与铜催化叠氮-炔环加成反应（CuAAC）或应变促进叠氮-炔环加成反应（SPAAC），实现与叠氮化物标记的荧光探针、生物素、PEG等分子的高效连接。

这一"两步偶联"策略——先以马来酰亚胺实现位点特异性巯基标记，再以点击化学实现功能化修饰——已成为化学生物学与蛋白质组学领域的标准操作范式。

【Reagent related products】

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Maleimide-PEG8-Alkyne

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FITC-Maleimide

（上述信息均由陕西新研博美生物科技小编木木所整理）