一、名称：

英文名称：Picolyl Azide-Gly-Gly-Gly，Picolyl N3-Gly-Gly-Gly

中文名称：吡啶甲基叠氮-甘氨酰-甘氨酰-甘氨酸

分子式：C23H37N9O8

分子量：567.6

结构式：

二、Matters for use：

It is sensitive to light and temperature. In order to use the reagent effectively, the material should always be kept in a low temperature dry condition, away from light, and avoid frequent thawing and freezing.

三、Reaction characteristics：

Picolyl Azide-Gly-Gly-Gly是一种将2-吡啶甲基叠氮化物（Picolyl Azide）与三甘氨酸肽段（Gly-Gly-Gly）共价偶联而成的双功能生物正交试剂。该分子以Picolyl Azide为点击化学活性基团，以Gly-Gly-Gly为柔性连接臂，兼具高效的铜催化叠氮-炔环加成反应（CuAAC）活性与的生物相容性，广泛应用于蛋白质标记、抗体偶联、纳米材料功能化及药物递送系统构建等领域。

叠氮基团（-N₃）是生物正交化学中最核心的反应基团之一。与传统的脂肪族叠氮化物相比，2-吡啶甲基叠氮化物（Picolyl Azide）因吡啶氮原子的配位能力，能够与Cu(I)催化剂形成五元环螯合中间体，显著加速CuAAC反应速率，使标记效率提升数倍至数十倍。Gly-Gly-Gly的引入则提供了亲水性、构象柔性与低免疫原性，是生物偶联化学中最经典的间隔臂之一。

分子结构解析

Picolyl Azide-Gly-Gly-Gly由三个功能模块组成：

Picolyl Azide模块：即2-吡啶甲基叠氮化物，结构为吡啶环的2位连接亚甲基（-CH₂-），亚甲基末端连接叠氮基团（-N₃）。其分子式为C₆H₆N₄，分子量约134.14 Da。该结构的核心优势在于：吡啶环上的氮原子可作为额外的配位点，与Cu(I)形成稳定的螯合复合物，降低CuAAC反应的活化能，使反应在更低的铜催化剂浓度、更短的反应时间内即可完成。这一特性使其在活细胞及体内标记中具有显著优于脂肪族叠氮化物的反应效率。

Gly-Gly-Gly模块：由三个甘氨酸残基组成的短肽序列，分子式为C₆H₁₁N₃O₄，分子量仅189.17 Da。甘氨酸作为最小的氨基酸，无侧链基团，赋予该序列极高的构象柔性和水溶性。三甘氨酸在本探针中承担以下功能：

提供空间自由度，减少标记对目标分子活性的干扰

增强水溶性，降低聚集倾向

降低免疫原性与细胞毒性

作为可降解连接子，可在特定肽酶作用下裂解释放功能分子

连接方式：Picolyl Azide与Gly-Gly-Gly通常通过酰胺键或三唑环直接连接。具体结构为：吡啶-CH₂-N₃与Gly-Gly-Gly的N端或C端通过标准肽偶联化学连接，形成稳定的共价结构。

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Picolyl Azide-Ser-Ser-Ser

Picolyl Azide-Ala-Ala-Ala

Picolyl Azide-Glu-Glu-Glu

Picolyl Azide-PEG4-NH2

Picolyl Azide-PEG6-COOH

Picolyl Azide-PEG8-NHS

Picolyl Azide-PEG12-Maleimide

Picolyl Azide-Gly-Phe-Gly

Picolyl Azide-Leu-Leu-Leu

Picolyl Azide-Pro-Pro-Pro

Picolyl Azide-Val-Val-Val

Picolyl Azide-Cys-Cys-Cys

Picolyl Azide-Asp-Asp-Asp

Picolyl Azide-His-His-His

Picolyl Azide-Thr-Thr-Thr

Picolyl Azide-Gly-Gly-Gly-Gly

（上述信息均由陕西新研博美生物科技小编木木所整理）