一、名称：

英文名称：TCO-PEG-MAL；TCO-PEG-Maleimide，TCO-PEG2000-Mal

中文名称：反式环辛烯-PEG-马来酰亚胺，反式环辛烯聚乙二醇马来酰亚胺，反式TCO-聚乙二醇-马来酰亚胺

分子量：2000、3400、5000，其他分子量可以定制

结构式：

二、Matters for use：

It is sensitive to light and temperature. In order to use the reagent effectively, the material should always be kept in a low temperature dry condition, away from light, and avoid frequent thawing and freezing.

三、Reaction characteristics：

TCO-PEG-Mal是一种异双功能聚乙二醇交联剂，由三个功能模块组成：

TCO（反式环辛烯）：位于分子一端，是目前已知与四嗪（tetrazine）反应速率最快的生物正交基团之一，二级反应速率常数可达10³–10⁶ M⁻¹s⁻¹，远超传统叠氮-炔基环加成。

PEG（聚乙二醇）连接臂：位于中间，常见分子量为1 kDa、2 kDa、3.4 kDa、5 kDa、10 kDa等，提供水溶性、空间柔性和抗蛋白非特异吸附能力。

Mal（马来酰亚胺）：位于另一端，在pH 6.5–7.5条件下与游离巯基（-SH）发生Michael加成，形成稳定的硫醚键，对氨基无反应。

反应原理

步：马来酰亚胺-巯基偶联

Mal在中性至弱酸性条件下与巯基发生1,4-Michael加成：

Mal-PEG-TCO + R-SH → Mal-PEG-TCO-S-R

此反应在5分钟内即可完成，过量巯基试剂可被DTT或TCEP清除。需注意：pH > 8.0时马来酰亚胺环会水解开环，导致反应活性丧失。

第二步：TCO-四嗪点击化学

TCO与四嗪发生逆电子需求Diels-Alder反应，释放N₂气体，生成稳定的二氢哒嗪加合物：

TCO-PEG-R + Tetrazine-PEG-R' → 稳定共价连接 + N₂↑

该反应无需铜催化剂，在生理条件下即可进行，对活细胞无毒。TCO的环张力是反应驱动力，四嗪上的吸电子取代基进一步加速反应。

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（上述信息均由陕西新研博美生物科技小编木木所整理）