一、名称：

中文名：N3-葡糖糖，叠氮-脱氧-葡萄糖，2-[(叠氮基乙酰基)氨基]-2-脱氧-D-葡萄糖

英文名：N-Azidoacetyl-D-glucosamine

CAS号：92659-90-0

化学式：C8H14N4O6

分子量：262.22

结构式：

二、Matters for use：

It is sensitive to light and temperature. In order to use the reagent effectively, the material should always be kept in a low temperature dry condition, away from light, and avoid frequent thawing and freezing.

三、Reaction characteristics：

N-Azidoacetyl-D-glucosamine（简称N3-GlcNAc，CAS号92659-90-0）是一种通过化学修饰在葡萄糖分子2号碳位引入叠氮基团（-N₃）的衍生物。作为生物正交化学体系中的核心工具化合物，它凭借独特的代谢识别能力与高特异性点击反应活性，在糖生物学、代谢工程、疾病诊断及药物开发等领域展现出重要价值。本文将从分子特性、代谢机制、应用场景及未来发展方向四个维度，系统解析这一化合物的科学内涵。

分子特性：结构决定功能

1. 化学结构与修饰策略

N3-GlcNAc的分子式为C₈H₁₄N₄O₆，分子量262.22 g/mol。其结构基于D-葡萄糖骨架，在2号碳位通过氨基乙酰基团（-NHCOCH₃）连接叠氮基团，形成2-[(叠氮乙酰基)氨基]-2-脱氧-D-葡萄糖。这种修饰策略既保留了葡萄糖的六元环状结构及多个羟基（-OH），确保其水溶性与生物识别能力，又通过叠氮基团赋予其独特的反应活性。

2. 物理性质与稳定性

N3-GlcNAc为白色至类白色固态粉末，无挥发性及刺激性气味，常温常压下稳定。其溶解性，可溶于水、二甲基亚砜（DMSO）、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）等极性溶剂，但需避光、低温（-20℃）密封保存以防止叠氮基团分解。在弱酸性至中性水相体系中稳定性良好，但在强碱性条件下易发生酰键水解，导致叠氮乙酰侧链脱落。

代谢机制：从细胞摄取到糖基化整合

1. 跨膜转运与酶促识别

N3-GlcNAc通过单糖转运蛋白（如GLUTs）介导的主动运输进入细胞，其代谢路径与天然葡萄糖高度相似。进入细胞后，它被己糖胺激酶识别并磷酸化，生成6-磷酸-N3-GlcNAc，进而参与己糖胺生物合成通路，转化为UDP-N3-GlcNAc（尿苷二磷酸叠氮乙酰葡萄糖胺）。

2. 糖基化修饰与生物正交标记

UDP-N3-GlcNAc作为糖基转移酶的底物，可替代天然糖核苷酸供体，整合至细胞内及细胞膜表面的糖蛋白、糖脂的聚糖链中。这一过程实现了叠氮基团的定点嵌入，为后续生物正交反应提供了化学“手柄”。通过铜催化叠氮-炔环加成反应（CuAAC）或无铜应变促进叠氮-炔环加成反应（SPAAC），叠氮基团可与带有炔烃基团的荧光染料、生物素或药物分子高效共价连接，实现目标分子的标记、富集或功能化修饰。

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（上述信息均由陕西新研博美生物科技小编木木所整理）