一、名称：

英文名： 2-[(2-Azidoacetyl)amino]-2-deoxy-D-galactose

中文名：N3-半乳糖，叠氮-脱氧-半乳糖，Azide半乳糖，

2-[(2-叠氮基乙酰基)氨基]-2-脱氧-D-半乳糖

CAS 号：869186-83-4

分子式： C8H14N4O6

分子量： 262.22

结构式：

二、Matters for use：

It is sensitive to light and temperature. In order to use the reagent effectively, the material should always be kept in a low temperature dry condition, away from light, and avoid frequent thawing and freezing.

三、Reaction characteristics：

N3-半乳糖（CAS号：869186-83-4），化学名称为2-[(叠氮基乙酰基)氨基]-2-脱氧-D-吡喃半乳糖，是一种通过化学修饰在天然半乳糖分子上引入叠氮基团（-N₃）的衍生物。凭借其独特的生物正交反应活性和代谢识别能力，N3-半乳糖在糖生物学、化学生物学、药物开发及材料科学等领域展现出重要价值，成为连接天然糖代谢与人工化学标记的关键桥梁。

分子结构与理化性质

结构特征

N3-半乳糖以D-半乳糖的吡喃环结构为核心骨架，通过酰胺键在2位氨基上连接叠氮乙酰基（-CO-CH₂-N₃），形成稳定的椅式构象。其分子式为C₈H₁₄N₄O₆，分子量262.22，保留了天然半乳糖的多个羟基（-OH），赋予其良好的水溶性和生物识别能力。叠氮基团作为生物正交反应的“化学手柄”，在生理条件下惰性，但可与炔烃类化合物高效发生环加成反应，形成稳定的三唑连接。

物理性质

N3-半乳糖为白色至类白色固态粉末，无挥发性及刺激性气味，纯度通常达到95%以上。它易溶于水、二甲基亚砜（DMSO）、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）等极性溶剂，但在弱极性烷烃类溶剂中溶解性较低。在储存方面，N3-半乳糖需避光、-20℃密封保存，以防止叠氮基团分解或结构异构化。

代谢机制与生物正交反应

代谢掺入

N3-半乳糖可通过单糖转运蛋白介导的主动运输进入细胞，参与内源性糖代谢途径。在细胞内，它被己糖胺激酶磷酸化，转化为相应的核苷酸糖（如UDP-N3-半乳糖），进而作为糖基转移酶的底物，整合至糖蛋白、糖脂的聚糖链中。这一过程实现了叠氮基团在目标分子上的定点嵌入，为后续生物正交反应提供了化学“锚点”。

生物正交反应

叠氮基团可与炔烃类化合物（如末端炔烃、环辛炔）发生铜催化叠氮-炔环加成反应（CuAAC）或无铜应变促进叠氮-炔环加成反应（SPAAC）。其中，SPAAC反应因无需铜催化剂、对细胞毒性低，更适用于活细胞或活体动物的动态成像与标记。通过这些反应，N3-半乳糖可与荧光染料、生物素、药物分子等功能化探针共价连接，实现目标分子的可视化、富集或功能修饰。

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（上述信息均由陕西新研博美生物科技小编木木所整理）