一、名称：

中文名称：炔丙基 α-D-吡喃甘露糖苷，丙炔基-甘露糖

英文名称：Propargyl α-D-mannopyranoside

CAS 号：854262-01-4

分子式：C9H14O6

分子量：218.20

结构式：

二、Matters for use：

It is sensitive to light and temperature. In order to use the reagent effectively, the material should always be kept in a low temperature dry condition, away from light, and avoid frequent thawing and freezing.

三、Reaction characteristics：

丙炔基-甘露糖（Propargyl α-D-Mannopyranoside，CAS号：854262-01-4）是一种通过化学修饰在天然甘露糖分子上引入炔丙基（-C≡CH）的衍生物。凭借其独特的代谢整合能力与生物正交反应活性，它已成为糖生物学、化学生物学及药物开发领域的重要工具，为解析糖链动态、揭示疾病机制及构建功能化生物材料提供了关键技术支持。

分子结构与理化性质

结构特征

丙炔基-甘露糖的分子式为C₉H₁₄O₆，分子量218.20。其核心结构为α-D-吡喃甘露糖环，采用稳定的椅式构象，保留天然甘露糖的立体构型特征。端基碳以α构型与炔丙基通过O-糖苷键连接，形成单一立体异构体，无β型结构混杂。糖环C2、C3、C4、C6位均保留游离羟基，未进行乙酰化等保护基修饰，维持天然单糖的羟基分布结构。炔丙基作为反应位点，可与叠氮基团发生特异性环加成反应，而分子其余部分无非特异性反应位点。

代谢机制与生物正交反应

代谢整合

丙炔基-甘露糖通过单糖转运蛋白（如GLUTs）进入细胞后，被己糖激酶磷酸化生成6-磷酸-丙炔基-甘露糖，进而参与己糖胺生物合成通路，转化为UDP-丙炔基-甘露糖（尿苷二磷酸丙炔基甘露糖）。作为糖基转移酶的底物，UDP-丙炔基-甘露糖可替代天然糖核苷酸供体，整合至糖蛋白、糖脂的聚糖链末端。这一过程实现了炔丙基在目标分子上的定点嵌入，为后续生物正交反应提供了化学“锚点”。

生物正交反应

炔丙基可与叠氮基团发生铜催化叠氮-炔环加成反应（CuAAC）或无铜应变促进叠氮-炔环加成反应（SPAAC）。其中，SPAAC反应因无需铜催化剂、对细胞毒性低，更适用于活细胞或活体动物的动态成像与标记。通过这些反应，丙炔基-甘露糖可与荧光染料、生物素、药物分子等功能化探针共价连接，实现目标分子的可视化、富集或功能修饰。反应条件温和，不会破坏糖环骨架及游离羟基结构，反应后分子构型保持不变。

丙炔基-甘露糖作为一种功能化的糖衍生物，凭借其独特的分子结构与生物正交反应活性，成为连接天然糖代谢与人工化学标记的桥梁。从糖生物学基础研究到药物开发、生物材料功能化，丙炔基-甘露糖正不断推动着生命科学与材料科学的交叉融合与创新发展。随着技术的不断进步，这一化合物有望在更多领域绽放光彩，为人类健康事业贡献新的力量。

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（上述信息均由陕西新研博美生物科技小编木木所整理）