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1241962-11-7,BHQ-2 amine,由黑洞猝灭剂-2核心和氨基(-NH₂)组成
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详细内容
一、名称:
中文名:BHQ-2 氨基
英文名:BHQ-2 amine,BHQ-2 NH2
CAS:1241962-11⁻⁷
分子式:C24H27N7O4
分子量:477.53
结构式:
![[图片]](https://q7.itc.cn/images01/20260506/5fa40f550be44cc497d90ef72e163701.png)
二、Matters for use:
It is sensitive to light and temperature. In order to use the reagent effectively, the material should always be kept in a low temperature dry condition, away from light, and avoid frequent thawing and freezing.
三、Reaction characteristics:
BHQ-2 amine,化学名为N1-(4-((2,5-二甲氧基-4-((4-硝基苯基)二氮烯基)苯基)二氮烯基)苯基)-N1-甲基丙烷-1,3-二胺,其分子式为C24H27N7O4,分子量约为477.53 g/mol。它由两部分核心结构组成:
BHQ-2淬灭基团:这是BHQ-2 amine的“心脏”,由多芳基偶氮骨架构成,包含苯环、偶氮基团(-N=N-)、二甲氧基取代基及硝基苯基基团。这种结构赋予其极宽的吸收光谱,覆盖可见光至近红外区域(约560-670 nm),且自身不发射荧光,是真正的“暗”猝灭剂。
氨基官能团(-NH₂):位于分子末端,是BHQ-2 amine的“活性手臂”。氨基的存在使其能够与羧酸、活性酯(如NHS酯)等发生缩合反应,形成稳定的酰胺键,从而与荧光染料标记的生物分子偶联,构建荧光-猝灭对。
BHQ-2 amine通过两种主要机制实现荧光猝灭:
荧光共振能量转移(FRET):当BHQ-2 amine与荧光基团(如Cy3、Cy5等)在空间距离上足够接近(通常小于10 nm)时,荧光基团受激发产生的能量会通过非辐射方式转移至BHQ-2 amine。BHQ-2 amine的共轭芳香环及硝基偶氮基团能够高效捕获并耗散这些能量,阻止荧光基团发射荧光。
静态猝灭:BHQ-2 amine分子与荧光基团在基态下形成稳定的非荧光络合物。络合物受光激发后不产生荧光,而是直接通过非辐射途径衰减能量,实现荧光猝灭。
反应条件优化
氨基反应:氨基反应需在适当pH条件下进行(通常pH 8-9),以确保偶联效率且不破坏BHQ-2发色团结构。可使用EDC/NHS活化羧基,提高反应特异性。
纯化步骤:反应后应通过纯化步骤(如柱色谱、透析)去除未反应的BHQ-2 amine和副产物,以减少荧光信号干扰。
![[图片]](https://q6.itc.cn/images01/20260506/fe819c529be74a62a7c452ac499e491e.jpeg)
【Reagent related products】
BHQ-1 amine
BHQ-3 amine
TAMRA amine
Cy3 amine
Cy5 amine
Cy7 amine
FAM amine
HEX amine
ROX amine
Alexa Fluor 488 amine
Alexa Fluor 555 amine
Alexa Fluor 594 amine
Alexa Fluor 647 amine
ATTO 488 amine
ATTO 550 amine
ATTO 647N amine
Cyanine3.5 amine
Cyanine5.5 amine
Texas Red amine
(上述信息均由陕西新研博美生物科技小编木木所整理)
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