一、名称：

英文名称:Ac4GaINAz；

N-azidoacetylgalactosamine-tetraacylated

中文名称:叠氮修饰半乳糖，N-叠氮基乙酰半乳糖胺-四酰化

CAS:653600-56⁻⁷

分子式: C16H22N4O10

分子量:430.37

结构式：

二、Matters for use：

It is sensitive to light and temperature. In order to use the reagent effectively, the material should always be kept in a low temperature dry condition, away from light, and avoid frequent thawing and freezing.

三、Reaction characteristics：

在糖生物学与化学生物学的交叉领域，一种名为Ac4GaINAz（CAS号：653600-56⁻⁷）的叠氮修饰半乳糖衍生物正引领着代谢标记技术的革新。其独特的化学结构与生物正交性，使其成为解析糖基化动态、追踪疾病标志物及开发靶向药物的关键工具。

Ac4GaINAz以N-乙酰氨基半乳糖（GalNAc）为骨架，通过两处关键修饰赋予其独特功能：

叠氮基团（-N₃）：位于2号碳的氨基上，通过乙酰基连接。这一生物正交官能团在生理条件下化学惰性，不与天然生物分子反应，但可与炔烃发生高效的铜催化点击化学反应（CuAAC），形成稳定的三唑环。

四乙酰基保护：3、4、6号碳的羟基被乙酰基（-COCH₃）保护，1号碳保留游离羟基。这种设计既增强了分子的脂溶性，促进细胞膜穿透，又防止糖羟基在非特异性条件下水解，确保代谢后释放活性GalNAz参与糖链合成。

核心功能：代谢标记与生物正交标记的“桥梁”

Ac4GaINAz的核心优势在于其“代谢-标记”双阶段工作机制：

细胞摄取与代谢转化：四乙酰基修饰使其高效穿透细胞膜，进入细胞后，酯酶迅速水解乙酰基，生成活性GalNAz。随后，GalNAz被激酶磷酸化为UDP-GalNAz，作为底物掺入O-连接的N-乙酰半乳糖胺（O-GalNAc）糖基化或黏附分子的糖链中。

生物正交标记：叠氮基团作为“化学手柄”，可与荧光探针（如炔基罗丹明）、生物素探针或固相载体通过点击反应偶联，实现以下应用：

荧光成像：标记细胞表面或分泌型糖蛋白，通过共聚焦显微镜观察聚糖分布（如肿瘤细胞特异性糖链的可视化）。

糖蛋白捕获：利用生物素-链霉亲和素系统富集叠氮标记的糖蛋白，结合质谱分析鉴定糖基化位点及糖链结构。

体内追踪：在模式动物中注射Ac4GaINAz，通过点击反应标记特定组织的聚糖，研究发育过程或疾病进展中的糖基化动态变化。

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（上述信息均由陕西新研博美生物科技小编木木所整理）