一、名称：

中文名：叠氮基乙酰葡糖胺，N-叠氮基乙酰葡糖胺四酰化

英文名：Ac4GlcNAz，N-azidoacetylglucosamine-tetraacylated

CAS号：98924-81-3

分子式：C16H22N4O10

分子量：430.37

结构式：

二、Matters for use：

It is sensitive to light and temperature. In order to use the reagent effectively, the material should always be kept in a low temperature dry condition, away from light, and avoid frequent thawing and freezing.

三、Reaction characteristics：

Ac4GlcNAz（四乙酰基-N-叠氮乙酰氨基葡萄糖）作为一种创新的生物正交化学探针，凭借其独特的化学结构与代谢标记能力，正成为解析糖链动态、追踪疾病标志物及开发新型疗法的关键工具。

Ac4GlcNAz的分子设计融合了糖化学与生物正交化学的精髓，其结构可拆解为两大核心模块：

糖基骨架——N-乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc）

GlcNAc是N-连接和O-连接糖基化的关键起始糖，广泛存在于细胞表面受体、黏附分子及核孔复合体等生物分子中。其2号碳的氨基是化学修饰的关键位点，而3、4、6号碳的羟基则通过乙酰基保护，形成“四乙酰基”结构。这种保护策略不仅增强了分子的脂溶性，促进细胞膜穿透，还防止糖羟基在非特异性条件下水解，确保代谢后释放活性GlcNAz参与糖链合成。

生物正交“手柄”——叠氮基团（-N₃）

叠氮基团通过乙酰基连接至GlcNAc的2号碳氨基上，形成稳定的化学修饰。这一基团在生理条件下化学惰性，不与天然生物分子（如蛋白质、核酸）反应，但可与炔烃（如环辛炔、苯炔）或磷化氢（如TIPS-PBn）发生高效的生物正交反应（如铜催化点击化学CuAAC或无铜点击化学SPAAC），生成稳定的三唑环或磷腈产物。这种“点击-连接”特性使叠氮基团成为追踪糖基化动态的理想“化学标签”。

Ac4GlcNAz的功能实现依赖于其“代谢-标记”双阶段工作机制：

细胞摄取与代谢转化

穿透细胞膜：四乙酰基修饰赋予Ac4GlcNAz良好的脂溶性，使其能够高效穿透细胞膜，进入细胞质。

去乙酰化激活：细胞内的酯酶迅速水解3、4、6号碳的乙酰基，生成活性GlcNAz（N-叠氮乙酰氨基葡萄糖）。

糖核苷酸合成：GlcNAz被激酶磷酸化为UDP-GlcNAz，进入糖基化代谢途径。在N-连接糖基化中，UDP-GlcNAz作为底物参与天冬酰胺残基的糖链延伸；在O-连接糖基化（如O-GlcNAc修饰）中，GlcNAz直接由O-GlcNAc转移酶（OGT）催化，标记丝氨酸/苏氨酸残基。

生物正交标记与检测

点击反应偶联：叠氮标记的糖蛋白可与炔烃修饰的荧光探针（如炔基罗丹明）、生物素探针或固相载体通过点击反应偶联，形成稳定的共价键。

下游分析：标记后的糖蛋白可通过荧光成像、流式细胞术、质谱分析或免疫沉淀等技术进行检测与富集，实现糖基化位点的定位、糖链结构的解析及糖蛋白功能的研究。

【Reagent related products】

Ac4GalNAz

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Ac4GlcAz

Ac4GalAz

Ac4ManAz

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Ac4Neu5Az

Ac4XylAz

Ac4GlcA-Az

Ac4GlcNSAz

Ac4GlcNAc-6-Az

Ac4GalNAc-6-Az

Ac4ManNAc-6-Az

Ac4GlcNAz-Me

Ac4GalNAz-Me

Ac4ManNAz-Me

Ac4GlcNAz-Bn

Ac4GalNAz-Bn

Ac4ManNAz-Bn

Ac4GlcNAz-C2-Az

（上述信息均由陕西新研博美生物科技小编木木所整理）