一、名称：

中文名：叠氮乙酰基甘露糖胺，N -叠氮乙酰基甘露糖胺-四酰基化

英文名：Ac4ManNAz，

N-azidoacetylmannosamine-tretraacylated

CAS号：361154-30-5

化学式：C16H22N4O10

分子量：430.37

结构式：

二、Matters for use：

It is sensitive to light and temperature. In order to use the reagent effectively, the material should always be kept in a low temperature dry condition, away from light, and avoid frequent thawing and freezing.

三、Reaction characteristics：

Ac4ManNAz 是一种含叠氮基的代谢糖蛋白标记试剂。Ac4ManNAz 可以选择性修饰蛋白质。

Ac4ManNAz的分子结构是化学工程与生物学需求深度融合的产物，其设计巧妙融合了三大核心要素：

1. 糖基核心——ManNAc的“生物学身份”

N-乙酰甘露糖胺（ManNAc）是唾液酸（Sialic acid）生物合成的关键前体。唾液酸作为细胞表面糖链（如糖蛋白、糖脂）的末端修饰，广泛参与细胞-细胞识别、病原体感染及免疫调控。ManNAc的6号碳羟基通过乙酰基保护，形成“四乙酰基”结构，既增强了分子的脂溶性，促进细胞膜穿透，又防止糖羟基在非特异性条件下水解，确保代谢后释放活性ManNAz参与唾液酸合成。

2. 叠氮基团——生物正交的“化学标签”

叠氮基团（-N₃）通过乙酰基连接至ManNAc的氨基上，形成稳定的化学修饰。这一基团在生理条件下化学惰性，不与天然生物分子（如蛋白质、核酸）反应，但可与炔烃（如环辛炔、苯炔）或磷化氢（如TIPS-PBn）发生高效的生物正交反应（如铜催化点击化学CuAAC或无铜点击化学SPAAC），生成稳定的三唑环或磷腈产物。这种“点击-连接”特性使叠氮基团成为追踪唾液酸动态的理想“化学标签”。

3. 乙酰基保护——动态调控的“开关”

四乙酰基修饰不仅是细胞渗透的“通行证”，更是代谢激活的“开关”。在细胞内，酯酶迅速水解乙酰基，释放活性ManNAz（N-叠氮乙酰甘露糖胺）。ManNAz随后被激酶磷酸化为ManNAz-6-P，进入唾液酸合成途径，最终转化为CMP-Neu5Az（叠氮修饰的唾液酸），并掺入细胞表面糖链的末端位置。

应用场景：神经生物学：追踪神经元表面唾液酸的动态变化

神经元表面唾液酸化糖链（如聚唾液酸神经细胞黏附分子PSA-NCAM）参与突触可塑性、神经再生及学习记忆。在阿尔茨海默病中，唾液酸化水平的失衡与tau蛋白聚集和神经元死亡密切相关。Ac4ManNAz可标记神经元表面唾液酸化糖链，结合双光子显微镜或电生理记录，实时追踪唾液酸化在神经退行性疾病中的动态变化，为开发神经保护药物（如唾液酸合成激活剂）提供新靶点。

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（上述信息均由陕西新研博美生物科技小编木木所整理）