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DBCO-MAL,二苯并环辛炔-马来酰亚胺,核心优势聚焦于双特异性反应
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详细内容
中文名:二苯并环辛炔-马来酰亚胺,DBCO-马来酰亚胺,二苯基环辛炔马来酰亚胺
英文名:DBCO-MAL,DBCO Maleimide,Mal-DBCO,Dibenzocyclooctyne-Maleimide
CAS号:1395786-30⁻⁷
分子式:C25H21N3O4
分子量:427.5
结构式:
![[图片]](https://q4.itc.cn/images01/20260427/245792ba68a64eaf8c77d7b06c0a1531.png)
产品形式:
1.外观为固体/粉末
2.溶于大部分有机溶剂,溶于水
3.纯度标准95+,详情可在线咨询
保存建议:避免反复冻融,避光避湿保存,储液应该立即使用,-20℃以下冰冻。从冰箱取出产品后,置于室温回温至少30min-1h,再开盖,以避免受潮。
反应机理:
DBCO-MAL(二苯并环辛炔-马来酰亚胺,CAS号:1395786-30⁻⁷)凭借其独特的双功能化学特性,成为连接分子模块、构建复杂功能体系的核心工具。其分子结构由高反应活性的DBCO基团与巯基特异性反应的马来酰亚胺基团通过化学连接臂共价结合而成,这种设计使其在生物标记、药物递送、纳米材料功能化等领域展现出不可替代的价值。
化学特性:双功能基团的协同效应
DBCO-MAL的核心优势在于其双重正交反应机制。DBCO基团是一种应变促进的环炔结构,能够在无铜催化剂条件下与叠氮基团(-N₃)发生快速、特异的点击化学反应(SPAAC),生成稳定的三唑环。这一反应具有高选择性和低细胞毒性,特别适用于活细胞标记及体内研究。马来酰亚胺基团则能在中性至弱碱性条件下(pH 6.5⁻⁷.5)与巯基(-SH)高效反应,形成稳定的硫醚键,其反应速率比传统NHS酯快10倍以上,且对巯基的选择性远高于其他官能团。
两个基团的反应条件高度兼容:均可在生理温度(25-37℃)和pH范围内进行,无需极端条件或金属催化剂,避免了传统化学偶联方法对生物分子活性的破坏。此外,连接臂的设计(如短链烷基或PEG链)进一步减少了空间位阻,提升了反应效率,同时赋予分子一定的灵活性。
DBCO-MAL的设计充分考虑了生物体系的敏感性。其反应条件温和,无需铜催化剂或极端pH,避免了金属离子对细胞的毒性影响。同时,生成的三唑环和硫醚键在生理条件下(37℃,pH 7.4)可保持稳定超过72小时,确保了标记或修饰的持久性。此外,DBCO-MAL在有机溶剂(如DMSO、DMF)中溶解性良好,便于化学合成操作,而通过PEG化修饰可进一步提升其水溶性,拓展应用范围。
![[图片]](https://q7.itc.cn/images01/20260427/d5dbb87a02844fefb217146c295965a5.jpeg)
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本篇图文信息均由陕西新研博美生物科技小编木木提供
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