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Mal-amide-C-tri(CH2-PEG1-NHS ester),适用于ADC合成、纳米颗粒修饰及组织工程
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详细内容
中文名:马来酰亚胺-amide-C-tri(CH2-一聚乙二醇-琥珀酰亚胺酯)
英文名:Mal-amide-C-tri(CH2-PEG1-NHS ester),Mal-amide-C-tri(CH2-PEG1-N-Hydroxysuccinimide ester),Maleimide-amide-C-tri(CH2-PEG1-NHS ester)
分子式:C32H37N5O18
分子量:779.67
结构式:
![[图片]](https://q4.itc.cn/images01/20260424/743ea9f5996443c4a284b0d8185eef59.png)
产品形式:
1.外观为固体/粉末
2.溶于大部分有机溶剂,溶于水
3.纯度标准95+,详情可在线咨询
保存建议:避免反复冻融,避光避湿保存,储液应该立即使用,-20℃以下冰冻。从冰箱取出产品后,置于室温回温至少30min-1h,再开盖,以避免受潮。
反应机理:
高效、的分子偶联技术是推动药物研发、生物传感器构建以及纳米材料功能化等应用的关键。Mal-amide-C-tri(CH2-PEG1-NHS ester)作为一种独特的双功能聚乙二醇(PEG)衍生物,凭借其独特的化学结构和的反应特性,在这些领域中展现出巨大的应用潜力。
分子结构与特性
Mal-amide-C-tri(CH2-PEG1-NHS ester)的分子结构由三个主要部分组成:马来酰亚胺(Maleimide)基团、PEG₁间隔臂和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯基团。马来酰亚胺基团位于分子的一端,具有不饱和环状酰亚胺结构,能够与含硫醇基团(-SH)的分子(如半胱氨酸残基)发生共价加成反应,形成稳定的硫醚键。这一反应在pH 6.5⁻⁷.5的温和条件下即可高效进行,无需催化剂,且反应产物稳定,无副产物生成。
PEG₁间隔臂则是一个含有一个乙二醇单元的短链结构,它赋予了分子一定的亲水性和灵活性。PEG链段的引入不仅提高了分子在水相体系中的溶解性,还减少了连接后两个分子之间的空间位阻,有助于提升偶联效率。同时,PEG链段还具有降低免疫原性的作用,使得偶联产物在生物体内具有更好的生物相容性。
NHS酯基团位于分子的另一端,是一种活化的羧酸酯,能够与含氨基(-NH₂)的分子(如赖氨酸残基、多肽或功能分子)发生亲核取代反应,生成稳定的酰胺键。这一反应在pH 7.0-9.0的范围内均可有效进行,且产率高。NHS酯基团的水解速率随pH升高而加快,因此在实际操作中,通常需要在低温避光条件下保存和使用,以减少水解对反应效率的影响。
应用领域
蛋白质修饰与功能化
Mal-amide-C-tri(CH2-PEG1-NHS ester)还可用于蛋白质的修饰与功能化。通过其NHS酯端,可以将荧光染料、生物素、聚乙二醇(PEG)或其他功能性分子共价连接到蛋白质的氨基上,从而赋予蛋白质新的功能或改善其性质。例如,将荧光染料偶联至蛋白质上,可以实现蛋白质的荧光标记和追踪;将PEG偶联至蛋白质上,则可以延长蛋白质在体内的半衰期,提高其稳定性。同时,马来酰亚胺端还可以用于进一步修饰,如连接靶向配体或交联剂,实现蛋白质的多功能化。
![[图片]](https://q9.itc.cn/images01/20260424/1b63588e0a19414fb0bf1731716714e9.png)
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