中文名：沙利度胺-O-PNB 酯

英文名：Thalidomide-O-PNB ester

分子式：C21H15N3O9

分子量：453.36

结构式：

产品形式：

1.外观为固体/粉末

2.溶于大部分有机溶剂，溶于水

3.纯度标准95+，详情可在线咨询

保存建议：避免反复冻融，避光避湿保存，储液应该立即使用，-20℃以下冰冻。从冰箱取出产品后,置于室温回温至少30min-1h，再开盖，以避免受潮。

反应机理：

Thalidomide-O-PNB ester（沙利度胺-O-对硝基苄基酯）是一种基于沙利度胺（Thalidomide）结构设计的E3泛素连接酶cereblon（CRBN）配体，其核心功能是通过酯键连接沙利度胺的氧原子与对硝基苄基（PNB）基团，形成兼具化学稳定性和功能化潜力的分子工具。作为PROTAC（蛋白降解靶向嵌合体）技术的关键组件，Thalidomide-O-PNB ester在靶向蛋白降解、药物研发及化学生物学研究中展现出独特价值。

分子结构与化学特性

1. 核心结构解析

Thalidomide-O-PNB ester的分子式为C₂₁H₁₅N₃O₉，分子量453.36，其结构由三部分组成：

沙利度胺母核：包含邻苯二甲酰亚胺环和哌 啶酮环，是结合CRBN蛋白的关键结构域。沙利度胺的免疫调节、抗血管生成及抗肿瘤活性均源于此核心。

PNB酯基：通过酯键连接在沙利度胺的氧原子上，作为保护基团或可修饰位点。PNB基团的对硝基苯环结构赋予分子疏水性，同时酯键在特定条件下（如碱性环境或酶催化）可水解，释放活性位点。

化学修饰位点：PNB酯基的引入不仅增强了分子的化学稳定性，还为后续偶联反应（如形成PROTAC分子）提供了可修饰的位点。

2. 化学稳定性与可控释放

稳定性：PNB酯基的存在显著提高了沙利度胺的化学稳定性，使其在合成、储存及运输过程中不易降解。实验表明，Thalidomide-O-PNB ester在高温（100℃）或强酸（pH 2）条件下仍能保持结构完整，远优于传统硫醇修饰体系。

可控释放：在细胞内环境（如酯酶存在）或特定化学条件下，PNB酯基可水解，释放活性沙利度胺或其衍生物。这一特性使其成为药物递送系统中实现“按需释放”的理想候选。

同类型试剂：

Lenalidomide-O-PNB ester

Pomalidomide-O-PNB ester

Thalidomide-O-PMB ester

Thalidomide-O-Cbz ester

Thalidomide-O-Prop ester (Prop: propionyl)

Thalidomide-O-But ester (But: butyryl)

Thalidomide-O-Val ester (Val: valeryl, pentanoyl)

Thalidomide-O-Hex ester (Hex: hexanoyl)

Thalidomide-O-Benz ester (Benz: benzoyl)

Thalidomide-O-Phenylacetyl ester

Thalidomide-O-3-Chloropropionyl ester

Thalidomide-O-4-Methylvaleryl ester

Thalidomide-O-Cyclohexanecarbonyl ester

Thalidomide-O-Pivaloyl ester

Thalidomide-O-Isobutyryl ester

Thalidomide-O-Methoxyacetyl ester

Thalidomide-O-Trifluoroacetyl ester

Thalidomide-O-Nicotinoyl ester

本篇图文信息均由陕西新研博美生物科技小编木木提供