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SH-PEG4-CONH-Ph-SO2NH-Ph-OMe,具有良好的亲水性和生物相容性
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详细内容
中文名:巯基-四聚乙二醇-酰胺-苯-磺酰胺-苯-甲氧基,巯基-四聚乙二醇-CONH-PH-SO2NH-PH-OME
英文名:SH-PEG4-CONH-Ph-SO2NH-Ph-OMe,Thiol-PEG4-CONH-Ph-SO2NH-Ph-OMe
分子式:C25H34N2O9S2
分子量:570.67
结构式:
![[图片]](https://q6.itc.cn/images01/20260422/4e67596b182d413ebde8279d215d8e0d.png)
产品形式:
1.外观为固体/粉末
2.溶于大部分有机溶剂,溶于水
3.纯度标准95+,详情可在线咨询
保存建议:避免反复冻融,避光避湿保存,储液应该立即使用,-20℃以下冰冻。从冰箱取出产品后,置于室温回温至少30min-1h,再开盖,以避免受潮。
反应机理:
SH-PEG4-CONH-Ph-SO₂NH-Ph-OMe是一种新型双官能团化合物,其分子结构融合了硫醇基(-SH)、短链聚乙二醇(PEG4)、酰胺键(-CONH-)、苯环(Ph)、磺酰脲基(-SO₂NH-)以及甲氧基苯基(-Ph-OMe)等多个功能单元。这种独特的分子设计使其在生物偶联、药物递送、材料科学及分子传感等领域展现出广泛的应用潜力。
SH-PEG4-CONH-Ph-SO₂NH-Ph-OMe的分子式可拆解为以下功能模块:
硫醇基(-SH):位于分子末端,具有高反应活性,可与金纳米颗粒、马来酰亚胺基团或二硫键发生特异性反应,常用于生物分子标记或材料表面修饰。
PEG4链段:由4个乙二醇单元(-CH₂CH₂O-)重复连接而成,分子量约176 Da。短链PEG可提供适度亲水性,减少非特异性吸附,同时避免长链PEG可能导致的空间位阻效应。
酰胺键(-CONH-):连接PEG与苯环,赋予分子一定的化学稳定性,并作为生物相容性连接子,常用于药物与载体的偶联。
苯环(Ph):刚性芳香结构,可增强分子刚性,同时作为π-π堆积或疏水相互作用的位点,参与分子识别或自组装。
磺酰脲基(-SO₂NH-):含强极性磺酰基(-SO₂-)和氨基(-NH-),可形成氢键或离子相互作用,赋予分子pH响应性或酶敏感特性。
甲氧基苯基(-Ph-OMe):供电子基团(甲氧基)修饰的苯环,可调节分子电子性质,增强与靶分子的亲和力(如受体结合或荧光淬灭)。
合成方法与路线优化
1. 关键合成步骤
SH-PEG4-CONH-Ph-SO₂NH-Ph-OMe的合成通常采用模块化策略,分步构建各功能单元:
PEG4-硫醇的制备:以三光气(BTC)或碳二亚胺(EDC)为活化剂,将PEG4羧酸与半胱氨酸(Cys)或巯基乙酸偶联,引入硫醇基。
苯环-磺酰脲基的构建:通过磺酰氯(如对甲苯磺酰氯)与氨基苯甲酸甲酯反应,生成磺酰脲中间体,再通过亲核取代或偶联反应连接至PEG4链。
末端甲氧基苯基修饰:利用钯催化交叉偶联(如Suzuki反应)或亲核芳香取代,将甲氧基苯基引入磺酰脲基的邻位或对位,优化分子亲和力。
2. 纯化与表征
纯化方法:硅胶柱层析(二氯 甲烷/甲醇梯度洗脱)或高效液相色谱(HPLC,C18柱,乙腈/水流动相)。
结构确认:通过核磁共振氢谱(¹H NMR)、碳谱(¹³C NMR)、质谱(ESI-MS)及红外光谱(IR)验证分子结构,重点关注硫醇基(-SH)、酰胺键(-CONH-)和磺酰基(-SO₂-)的特征峰。
![[图片]](https://q1.itc.cn/images01/20260422/9abfa00e9e6242cebd0a938a5733f7bc.png)
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