中文名称：(4E)-反式环辛烯-十一聚乙二醇-二苯并环辛炔

英文名称：(4E)-TCO-PEG11-DBCO，(4E)-TCO-PEG11-Dibenzocyclooctyne

分子式：C52H77N3O15

分子量：984.19

性状：淡黄色或无色油状

结构式：

反应机理：

在生物医学与材料科学的交叉领域，点击化学以其高效、高选择性和生物相容性成为构建复杂分子体系的核心工具。其中，(4E)-TCO-PEG11-DBCO（反式环辛烯-十一聚乙二醇-二苯并环辛炔）凭借其独特的双正交反应特性，成为连接无机材料与生物分子的“分子桥梁”，在生物成像、靶向药物递送、组织工程等领域展现出革命性潜力。

(4E)-TCO-PEG11-DBCO由三部分构成，每部分均承担关键功能：

反式环辛烯（TCO）

作为亲双烯体，其(4E)构型赋予分子高环张力，可与四嗪类化合物（如甲基四嗪）发生无催化剂逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应（IEDDA），反应速率极快（k≈10⁶ M⁻¹·s⁻¹），且无需铜催化剂，避免细胞毒性。

也可与炔烃高效偶联，形成稳定的四环丙烷产物，适用于动态标记或实时追踪。

十一聚乙二醇（PEG11）

由11个乙二醇单元组成的柔性链段（分子量约500 Da），提供水溶性和生物相容性，减少非特异性吸附（如蛋白质吸附），提升材料在复杂生物环境中的稳定性。

作为空间间隔臂，避免TCO与DBCO功能基团间的相互干扰，确保反应独立性。

二苯并环辛炔（DBCO）

通过应变促进的叠氮-炔环加成反应（SPAAC）与叠氮基团反应，无需铜催化剂，反应条件温和（室温至37℃），选择性强，产物稳定。

生物正交性强，对氧气、水不敏感，适合复杂生物体系中的共价连接。

(4E)-TCO-PEG11-DBCO的最大优势在于其双正交反应能力，即TCO与四嗪的IEDDA反应和DBCO与叠氮的SPAAC反应可独立进行，互不干扰。这一特性使其在以下场景中表现：

动态标记与实时追踪

利用TCO-四嗪反应的快速性（如与荧光标记的四嗪衍生物反应），实现分子在细胞或组织中的动态分布监测。

例如：在活体成像中，通过注射含四嗪的荧光探针，快速标记预先修饰了TCO的肿瘤细胞，实现高灵敏度检测。

复杂生物体系的共价连接

DBCO-叠氮反应的生物正交性强，可在细胞表面或体内直接修饰目标分子（如蛋白质、核酸），无需破坏生理环境。

例如：将叠氮化荧光素（Azido-Fluorescein）与DBCO修饰的抗体结合，实现肿瘤标志物的可视化检测。

多步骤反应的协同控制

PEG11链提供柔性间隔，使TCO与DBCO可独立参与反应，避免空间位阻。例如：先通过DBCO-叠氮反应固定生物分子，再通过TCO-四嗪反应引入动态功能模块（如光控释放基团）。

产品形式：

1.外观为固体/粉末

2.溶于大部分有机溶剂，溶于水

3.纯度标准95+，详情可在线咨询

保存建议：避免反复冻融，避光避湿保存，储液应该立即使用，-20℃以下冰冻。从冰箱取出产品后,置于室温回温至少30min-1h，再开盖，以避免受潮。

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本篇图文信息均由陕西新研博美生物科技小编木木提供