英文名称：DBCO-SS-DBCO，DBCO-SS-Dibenzocyclooctyne

中文名称：二苯并环辛炔-二硫键-二苯并环辛炔，二苯并环辛炔-SS-二苯并环辛炔

分子式：C42H38N4O4S2

分子量：726.91

性状：淡黄色或无色油状

结构式：

反应机理：

DBCO-SS-DBCO（二苯并环辛炔-二硫键-二苯并环辛炔）凭借其独特的双DBCO结构与可逆二硫键，成为构建智能生物材料、开发靶向药物递送系统以及设计动态响应型分子的核心工具。其设计巧妙融合了生物正交反应的稳定性与氧化还原响应性的灵活性，为复杂生物体系中的分子操控提供了策略。

DBCO-SS-DBCO由三部分构成，每部分均承担关键功能：

1. 二苯并环辛炔（DBCO）

功能：作为应变促进的叠氮-炔环加成反应（SPAAC）的活性基团，DBCO可与叠氮基团（-N₃）在无催化剂、温和条件下（如室温、水相）快速反应，生成稳定的1,2,3-三唑环。

优势：

生物正交性强：对氧气、水不敏感，避免铜催化剂的细胞毒性，适用于活细胞或体内环境。

反应速率高：二级反应速率常数（k₂）达0.1-1 M⁻¹·s⁻¹，远超传统生物偶联方法。

模块化扩展性：可通过DBCO与叠氮化分子（如荧光染料、抗体、药物）的点击反应，实现功能化修饰。

2. 二硫键（-SS-）

功能：作为氧化还原响应性化学键，二硫键在还原性环境（如细胞内谷胱甘肽浓度高、肿瘤微环境）中可被还原为巯基（-SH），导致分子断裂。

优势：

可控释放：通过设计二硫键的断裂条件，实现药物、基因或探针的靶向释放。

生物相容性：天然存在于蛋白质中（如免疫球蛋白的链间二硫键），生物毒性低。

动态调控：结合外部刺激（如光、酶）或内部信号（如pH、氧化还原状态），实现分子功能的动态切换。

3. 对称双DBCO结构

功能：两端对称的DBCO基团允许双向点击反应，即同时连接两个叠氮化分子，形成“三明治”式结构。

优势：

多功能化：可同时引入两种不同功能模块（如靶向配体+荧光探针）。

交联能力：作为交联剂构建三维网络结构（如水凝胶、纳米颗粒），增强材料稳定性。

自组装潜力：通过分子间点击反应驱动超分子组装，形成有序纳米结构。

分子参数：

分子式：C₃₂H₃₂N₄O₂S₂

分子量：568.76

外观：白色至淡黄色固体

溶解性：溶于二氯 甲烷、DMF、DMSO等有机溶剂，部分溶于水（需助溶）

储存条件：-20℃以下避光保存，避免反复冻融（二硫键可能因氧化/还原循环失效）。

产品形式：

1.外观为固体/粉末

2.溶于大部分有机溶剂，溶于水

3.纯度标准95+，详情可在线咨询

保存建议：避免反复冻融，避光避湿保存，储液应该立即使用，-20℃以下冰冻。从冰箱取出产品后,置于室温回温至少30min-1h，再开盖，以避免受潮。

同类型试剂：

BCN-SS-BCN

TCO-SS-TCO

DBCO-SS-TCO

TCO-SS-DBCO

DBCO-SS-BCN

BCN-SS-DBCO

Azido-SS-DBCO

DBCO-SS-Azido

Alkyne-SS-DBCO

DBCO-SS-Alkyne

Biotin-SS-DBCO

DBCO-SS-Biotin

Cy3-SS-DBCO

DBCO-SS-Cy3

Cy5-SS-DBCO

DBCO-SS-Cy5

FITC-SS-DBCO

DBCO-SS-FITC

Rhodamine-SS-DBCO

DBCO-SS-Rhodamine

本篇图文信息均由陕西新研博美生物科技小编木木提供