中文名：二苯并环辛炔-四聚乙二醇-酰胺-CH2CH2-CN

英文名：DBCO-PEG4-CONH-CH2CH2-CN，Dibenzocyclooctyne-PEG4-CONH-CH2CH2-CN

分子式：C33H40N4O7

分子量：604.7

结构式：

反应机理：

DBCO-PEG4-CONH-CH₂CH₂-CN（二苯并环辛炔-四聚乙二醇-酰胺-乙腈）作为一种新型双功能分子，通过整合生物正交点击化学基团（DBCO）、柔性亲水链段（PEG4）及活性官能团（氰基），成为连接生物分子、构建智能材料及开发靶向药物的核心工具。其独特的结构与功能特性，为分子工程与生物医学应用提供了策略。

DBCO-PEG4-CONH-CH₂CH₂-CN由四部分构成，每部分均承担关键功能：

1. 二苯并环辛炔（DBCO）

功能：作为应变促进的叠氮-炔环加成反应（SPAAC）的活性基团，DBCO可与叠氮基团（-N₃）在无催化剂、温和条件下（如室温、水相）快速反应，生成稳定的1,2,3-三唑环。

优势：

生物正交性强：对氧气、水不敏感，避免铜催化剂的细胞毒性，适用于活细胞或体内环境。

反应速率高：二级反应速率常数（k₂）达0.1-1 M⁻¹·s⁻¹，远超传统生物偶联方法（如EDC/NHS偶联）。

模块化扩展性：可通过DBCO与叠氮化分子（如荧光染料、抗体、药物）的点击反应，实现功能化修饰。

2. 四聚乙二醇链（PEG4）

功能：作为柔性亲水间隔臂，PEG4（分子量约180 Da）通过醚键（-O-）连接DBCO与后续功能基团，提供以下作用：

减少空间位阻：避免DBCO与目标分子（如蛋白质）的活性位点直接接触，提升反应效率。

增强水溶性：PEG链的强亲水性改善分子在生理环境中的分散性，降低非特异性吸附。

延长半衰期：在药物递送系统中，PEG化可减少免疫系统识别，延长循环时间。

3. 酰胺键（CONH）

功能：作为稳定连接基团，酰胺键通过羰基（C=O）与氨基（-NH-）的共价结合，提供以下特性：

化学稳定性：在生理pH（6.8⁻⁷.4）及常见缓冲液中不易水解，确保分子长期稳定性。

生物相容性：天然存在于蛋白质中（如肽键），无细胞毒性，适用于体内应用。

方向性控制：酰胺键的平面结构可引导后续功能基团（如氰基）的空间取向，优化分子间相互作用。

4. 乙腈基团（-CH₂CH₂-CN）

功能：作为活性反应位点，氰基（-CN）可通过以下方式参与后续化学修饰：

亲核加成反应：与硫醇（-SH）、胺（-NH₂）等亲核试剂反应，形成硫氰酸酯或脒类化合物。

金属催化偶联：在钯催化下与芳基卤化物发生氰基化反应，引入芳香环或其他功能基团。

生物分子标记：通过氰基与特定氨基酸（如半胱氨酸）的共价结合，实现蛋白质或肽的定点修饰。

产品形式：

1.外观为固体/粉末

2.溶于大部分有机溶剂，溶于水

3.纯度标准95+，详情可在线咨询

保存建议：避免反复冻融，避光避湿保存，储液应该立即使用，-20℃以下冰冻。从冰箱取出产品后,置于室温回温至少30min-1h，再开盖，以避免受潮。

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