英文名称：FMOC-L-SER(BETA-D-GLCAC4)-OH

中文名称：葡萄糖丝氨酸；N-[芴甲氧羰基]-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-BETA-D-吡喃葡萄糖基)-L-丝氨酸

CAS 号：118358-38-6

分子式：C32H35NO14

分子量：657.62

结构式：

反应机理：

FMOC-L-SER(BETA-D-GLCAC4)-OH（中文名：葡萄糖丝氨酸，CAS号：118358-38-6）凭借其独特的分子结构与功能特性，成为连接化学合成与生物应用的关键工具。这种由FMOC保护的L-丝氨酸与四乙酰化β-D-葡萄糖通过糖苷键共价结合的氨基酸衍生物，不仅为多肽合成提供了的糖基化修饰方案，更在疾病治疗、生物传感及材料科学中展现出广阔的应用前景。

分子结构解析：保护基与糖基化的协同设计

FMOC-L-SER(BETA-D-GLCAC4)-OH的分子式为C₃₂H₃₅NO₁₄，分子量657.62，其结构由三部分精密构成：

FMOC保护基：9-芴甲氧羰基（Fmoc）作为氨基保护基，通过弱碱性条件（如哌 啶/DMF）可逆脱除，确保多肽合成过程中氨基的化学选择性，避免副反应干扰链延伸。

L-丝氨酸骨架：作为非极性氨基酸，其侧链羟基（-OH）为糖基化修饰提供了反应位点，同时参与多肽链的构建，增强分子功能多样性。

四乙酰化β-D-葡萄糖：葡萄糖的乙酰化衍生物通过β-糖苷键与丝氨酸连接，四乙酸酯结构不仅保护糖基羟基免受非特异性反应，还提升了分子脂溶性，便于固相合成操作。乙酰基可在温和碱性条件下选择性脱除，最终获得天然糖肽结构。

核心功能：从合成到应用的覆盖

1. 多肽与蛋白质的糖基化修饰

在固相多肽合成（SPPS）中，FMOC-L-SER(BETA-D-GLCAC4)-OH作为糖基化氨基酸砌块，通过脱保护、偶联、洗涤等循环步骤，可定点掺入多肽链的预设位置。其偶联条件与标准Fmoc氨基酸兼容，偶联时间延长至1-2小时即可实现高效掺入。例如，在抗肿瘤糖肽药物开发中，通过该试剂引入的糖基化修饰可增强肽的稳定性与靶向性，显著提升药物疗效。

2. 生物标记与检测的灵敏探针

分子末端的羟基（-OH）可参与点击化学（如CuAAC/SPAAC）或荧光标记反应，适配生物正交化学需求。作为标记试剂，FMOC-L-SER(BETA-D-GLCAC4)-OH可用于蛋白质的特异性检测，例如在糖蛋白组学研究中，通过糖链探针实现糖链结构与功能的解析。

产品形式：

1.外观为固体/粉末

2.溶于大部分有机溶剂，溶于水

3.纯度标准95+，详情可在线咨询

保存建议：避免反复冻融，避光避湿保存，储液应该立即使用，-20℃以下冰冻。从冰箱取出产品后,置于室温回温至少30min-1h，再开盖，以避免受潮。

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