中文名：二苯并环辛炔-三聚乙二醇-对甲苯磺酸酯

英文名：DBCO-PEG3-OTs，Dibenzocyclooctyne-PEG3-OTs

分子式：C34H38N2O8S

分子量：634.74

Purity：95%+

Appearance：solid/powder

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结构式：

产品介绍：

DBCO-PEG3-OTs（二苯并环辛炔-三聚乙二醇-对甲苯磺酰酯）凭借其独特的分子设计——双反应位点、高效点击化学特性及的生物相容性，已成为连接生物分子、纳米材料与功能化表面的核心工具。

分子设计：三模块协同的“工程”

DBCO-PEG3-OTs的分子结构由三部分通过共价键串联而成，每一模块均承担特定功能：

DBCO（二苯并环辛炔）：

作为点击化学反应位点，DBCO是一种高度应变的环炔烃结构，可通过应变促进叠氮-炔环加成反应（SPAAC）与叠氮基团（-N₃）高效结合。该反应无需铜催化剂，在生理条件下（pH 6-9，37℃）即可快速进行，反应速率常数达0.1-1 M⁻¹s⁻¹，且几乎不与其他官能团反应，具有极高的化学选择性和生物相容性。

PEG3（三聚乙二醇）：

作为亲水性间隔臂，PEG3由三个乙二醇单元组成，链段长度适中。其作用包括：

改善溶解性：赋予化合物良好的水溶性和有机溶剂兼容性，便于在复杂生物体系中操作；

减少空间位阻：通过柔性链段降低非特异性结合，提升分子反应效率；

增强生物相容性：抑制蛋白吸附，延长材料在体内的循环时间。

OTs（对甲苯磺酰基）：

作为离去基团，OTs在碱性条件下可与胺类、硫醇类等亲核试剂发生SN2亲核取代反应，形成稳定的碳-杂原子键。这一特性使DBCO-PEG3-OTs可作为功能性连接臂，将药物分子、生物活性配体或纳米材料共价连接至目标分子表面。

反应机制：双位点驱动的“高效偶联”

DBCO-PEG3-OTs的核心优势在于其双反应位点设计，可实现多样化的分子偶联：

SPAAC点击反应：

DBCO与叠氮基团的反应无需金属催化剂，避免了铜离子对生物体系的潜在毒性。例如，在抗体药物偶联物（ADC）的合成中，DBCO-PEG3-OTs可通过SPAAC反应将含叠氮的抗体与含胺基的药物分子连接，构建靶向递送系统。实验表明，该反应在室温下2小时内即可完成，产率高达90%以上。

SN2亲核取代反应：

OTs基团在碱性条件下（如加入三乙胺）可与胺类化合物反应，生成稳定的酰胺键。例如，在PROTAC（蛋白降解靶向嵌合体）分子合成中，DBCO-PEG3-OTs可将E3泛素连接酶配体（如VHL配体）与目标蛋白配体连接，构建双特异性降解剂。此类分子在肿瘤治疗中展现出高效靶向性，可特异性降解致癌蛋白。

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（文章资料汇总来源于：陕西新研博美生物科技小编木木）