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DBCO-PEG4-Palmitate,二苯并环辛炔PEG4棕榈酸,其柔性结构可减少非特异性吸附
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详细内容
中文名:二苯并环辛炔-四聚乙二醇-棕榈酸,二苯并环辛炔PEG4棕榈酸
英文名:DBCO-PEG4-Palmitate,Dibenzocyclooctyne-PEG4-Palmitate
分子式:C45H67N3O7
分子量:762.05
Purity:95%+
Appearance:solid/powder
Store at - 20 ℃ as much as possible
结构式:
![[图片]](https://q9.itc.cn/images01/20260417/840a70d4d2f142c2a376818d68196b08.png)
产品介绍:
DBCO-PEG4-Palmitate(二苯并环辛炔-四聚乙二醇-棕榈酸酯)凭借其独特的分子设计——结合高效点击化学基团、亲水性间隔臂与长链脂肪酸,成为连接生物分子、脂质载体与功能化表面的核心工具。本文将从分子结构、反应机制、应用场景及未来挑战四方面,系统解析这一化合物的创新价值。
分子设计:三模块协同的“工程”
DBCO-PEG4-Palmitate的分子结构由三部分通过共价键串联而成,每一模块均承担特定功能:
DBCO(二苯并环辛炔):
作为点击化学反应位点,DBCO通过应变促进叠氮-炔环加成反应(SPAAC)与叠氮基团(-N₃)高效结合。该反应无需铜催化剂,在生理条件下(pH 6-9,37℃)即可快速进行,反应速率常数达0.1-1 M⁻¹s⁻¹,且几乎不与其他官能团反应,具有极高的化学选择性和生物相容性。例如,在活细胞标记中,DBCO可特异性识别代谢糖工程引入的叠氮糖,实现单分子水平追踪。
PEG4(四聚乙二醇):
作为亲水性间隔臂,PEG4由四个乙二醇单元组成,链段长度适中(约1.5-2 nm)。其作用包括:
改善溶解性:赋予化合物良好的水溶性和有机溶剂兼容性,便于在复杂生物体系中操作;
减少空间位阻:通过柔性链段降低非特异性结合,提升分子反应效率;
增强生物相容性:抑制蛋白吸附,延长材料在体内的循环时间(如脂质体半衰期从2小时延长至24小时)。
Palmitate(棕榈酸酯):
作为疏水性锚定基团,棕榈酸(C16:0)通过长链烷基结构插入脂质双分子层或与蛋白质的半胱氨酸残基形成硫酯键,实现稳定结合。例如,在细胞膜修饰中,棕榈酸酯可赋予细胞外囊泡(EVs)靶向性,使其在肿瘤组织中的富集量提升5倍。
反应机制:双环境适应的“高效偶联”
DBCO-PEG4-Palmitate的核心优势在于其双环境响应性,可同时适应水相与脂相反应:
SPAAC点击反应(水相主导):
DBCO与叠氮基团的反应在水中即可高效进行,无需额外催化剂。例如,在抗体药物偶联物(ADC)合成中,DBCO-PEG4-Palmitate可通过SPAAC反应将含叠氮的抗体与含胺基的脂质分子连接,构建靶向脂质体。实验表明,该反应在室温下2小时内即可完成,产率高达92%。
疏水相互作用(脂相主导):
棕榈酸酯基团可通过范德华力插入脂质双分子层,或与蛋白质的疏水口袋结合。例如,在细胞膜修饰中,棕榈酸酯可自发嵌入细胞膜,将DBCO-PEG4基团暴露于细胞表面,进一步通过SPAAC反应连接荧光探针或靶向配体。此类修饰在T细胞工程化改造中已实现90%以上的标记效率。
![[图片]](https://q2.itc.cn/images01/20260417/90bbc9a2a26b4a969cd39f60f73b12e9.png)
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(文章资料汇总来源于:陕西新研博美生物科技小编木木)
热门标签:DBCO-PEG4-Palmitate,二苯并环辛炔PEG4棕榈酸













