中文名：二苯并环辛炔-二苯并环辛炔

英文名：DBCO-DBCO，Dibenzocyclooctyne-DBCO，Dibenzocyclooctyne-Dibenzocyclooctyne

分子式：C37H29N3O3

分子量：563.66

Purity：95%+

Appearance：solid/powder

Store at - 20 ℃ as much as possible

结构式：

产品介绍：

DBCO-DBCO（二苯并环辛炔二聚体）凭借其独特的双DBCO结构——两个应变环炔基团通过柔性或刚性连接臂串联，成为高效、高选择性的生物正交反应核心工具。与单DBCO分子相比，DBCO-DBCO通过协同反应机制显著提升了反应速率、产物稳定性及功能多样性，为复杂生物体系的标记、纳米材料功能化及动态过程追踪提供了解决方案。

分子设计：双环辛炔的“协同工程”

DBCO-DBCO的分子结构由两个DBCO基团通过连接臂（Linker）共价连接而成，其设计核心在于平衡反应活性与空间构象：

DBCO基团

结构：每个DBCO由两个苯环通过含碳碳三键的八元环连接，形成高度应变的环炔结构。

功能：作为点击化学反应的核心，DBCO可与叠氮化物（-N₃）通过应变促进叠氮-炔环加成反应（SPAAC）高效结合。该反应无需铜催化剂，在生理条件（pH 6-9，37℃）下即可快速进行，且具有极高的化学选择性，避免干扰生物分子中的其他官能团（如胺基、羟基）。

连接臂（Linker）

类型：根据应用需求，连接臂可分为柔性（如聚乙二醇，PEG）或刚性（如三唑环、苯环）两类。

功能：

柔性连接臂（如PEG₄）：通过增加分子构象自由度，提升双DBCO与叠氮分子的碰撞效率，加速反应动力学。例如，在细胞膜标记中，柔性连接臂可使DBCO-DBCO更易穿透细胞外基质，实现深层组织标记。

刚性连接臂（如三唑环）：通过限制分子旋转，固定双DBCO的空间取向，提升反应产物（1,4-二取代-1,2,3-三唑）的立体选择性。例如，在药物载体构建中，刚性连接臂可确保双DBCO与叠氮修饰的抗体定向结合，避免交叉反应。

反应机制：双位点协同的“加速效应”

DBCO-DBCO的核心优势在于其双位点反应机制，通过空间邻近效应与协同催化显著提升反应效率：

双位点协同催化

当DBCO-DBCO与含两个叠氮基团的分子（如双叠氮修饰的蛋白质、DNA或纳米颗粒）反应时，两个DBCO基团可同时与叠氮基团结合，形成双环加成中间体。这一中间体通过分子内电子效应稳定过渡态，降低反应活化能（ΔG‡），使反应速率常数（k）提升至单DBCO反应的10-100倍。例如，在活细胞双色标记中，DBCO-DBCO可同时标记细胞膜上的叠氮糖与细胞质中的叠氮代谢物，反应时间从单DBCO的2小时缩短至10分钟。

立体选择性控制

刚性连接臂的DBCO-DBCO可通过空间位阻效应引导叠氮基团以特定角度（如120°）接近DBCO，实现产物立体构型的控制。例如，在合成手性药物中间体时，刚性DBCO-DBCO可确保三唑环的R/S构型符合药效需求，避免外消旋化导致的活性损失。

同类型相关产品：

DBCO-Iodoacetamide

DBCO-Bromoacetamide

DBCO-Chloroacetamide

DBCO-Vinyl Sulfone

DBCO-Orthopyridyl Disulfide

DBCO-Pyridyl Disulfide

DBCO-Methyl 3-Bromopropionate

DBCO-Methyl 2-Bromoacetate

DBCO-Methyl 4-Bromobutyrate

DBCO-Ethyl 2-Bromoacetate

DBCO-Propargyl Bromide

DBCO-Methacrylate

DBCO-Epoxy

DBCO-Tosylate

DBCO-Mesylate

DBCO-Triflate

DBCO-Nitrophenyl Carbonate

DBCO-Fluorescein Thiocarbamate

DBCO-Thiocyanate

（文章资料汇总来源于：陕西新研博美生物科技小编木木）