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Bis-PEG23-endo-BCN,PEG23链段赋予分子柔性与亲水性
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详细内容
中文名:双-二十三聚乙二醇-(1R,8S,9S)-双环[6.1.0]壬
英文名:Bis-PEG23-endo-BCN,endo-BCN-Bis-PEG23
分子式:C70H124N2O27
分子量:1425.9
Purity:95%+
Appearance:solid/powder
Store at - 20 ℃ as much as possible
结构式:
![[图片]](https://q2.itc.cn/images01/20260416/2cbcca2f705d4d7e87e10a5fc7af6aaa.png)
产品介绍:
在化学生物学、纳米材料功能化及药物递送系统等前沿领域,Bis-PEG23-endo-BCN(双-聚乙二醇23-内型-环丙烷环辛炔)凭借其独特的双生物正交反应活性与长链柔性设计,成为连接生物分子、构建智能材料及实现药物递送的核心工具。
1. 核心结构解析
Bis-PEG23-endo-BCN的分子式为C₇₀H₁₂₄N₂O₂₇,理论分子量约1437.76 g/mol,其结构由三部分组成:
两端功能基团:各含一个内型环丙烷环辛炔(endo-BCN),属于高活性张力型环炔,无需铜催化剂即可与叠氮基团(-N₃)发生应变促进的叠氮-炔环加成反应(SPAAC),生成稳定的三唑键。
中间连接链:由23个乙二醇单元(PEG23)组成的长链,赋予分子极强的柔性与空间延展性,同时提升水溶性和生物相容性。
协同效应:双端活性基团与长链PEG的结合,使其兼具偶联能力与生物相容性,适配复杂体系中的分子连接需求。
2. 关键性能优势
高反应速率:endo-BCN的内型结构使其反应速率高于普通BCN,二级速率常数达10⁴-10⁵ M⁻¹s⁻¹,可在生理pH(7.0⁻⁷.4)和常温下高效完成反应,避免铜离子毒性,适配活细胞及复杂生物体系。
长链柔性:PEG23链段有效连接两个endo-BCN基团,避免双位点之间的空间位阻干扰,同时提升分子水溶性和分散性,减少非特异性结合,降低免疫原性。
延长体内循环时间:长链PEG可延长偶联产物在体内的半衰期,优化药代动力学性质,且线性结构适配不同尺寸的生物分子与纳米载体。
反应机制:SPAAC反应原理
Bis-PEG23-endo-BCN通过两端的endo-BCN基团,分别与两个叠氮基团发生SPAAC反应,生成稳定的三唑键。该反应具有以下特点:
无铜催化:避免铜离子对生物样本的毒性干扰,尤其适用于活细胞标记与体内动态追踪。
反应条件温和:在生理pH和常温下即可高效进行,无需特殊设备或添加剂。
高选择性:仅与叠氮基团反应,不干扰其他生物分子功能,实现偶联。
![[图片]](https://q7.itc.cn/images01/20260416/2ea1a7832fc84c06bddb6fdb2204a93c.jpeg)
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(文章资料汇总来源于:陕西新研博美生物科技小编木木)
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