中文名：(1R,8S,9S)-双环[6.1.0]壬-三聚乙二醇-GLY

英文名：endo BCN-PEG3-Gly

分子式：C21H35N3O6

分子量：425.53

Purity：95%+

Appearance：solid/powder

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结构式：

产品介绍：

在化学生物学、药物开发及生物材料科学领域，endo BCN-PEG3-Gly（内型环丙烷环辛炔-三聚乙二醇-甘氨酸）凭借其独特的生物正交反应活性、柔性连接臂及功能化端基，成为连接生物分子、构建智能载体及实现修饰的核心工具。分子结构：活性基团、柔性链与功能端基的协同设计

1. 核心结构解析

endo BCN-PEG3-Gly的分子式为C₂₀H₃₂N₂O₆，理论分子量约408.47 g/mol，其结构由三部分组成：

反应端基：内型环丙烷环辛炔（endo-BCN），属于高活性张力型环炔，无需铜催化剂即可与叠氮基团（-N₃）发生应变促进的叠氮-炔环加成反应（SPAAC），生成稳定的三唑键。其内型构象（endo）显著提升反应速率，二级速率常数达10⁴ M⁻¹s⁻¹，远高于普通BCN。

柔性连接臂：三聚乙二醇（PEG3）链段，由3个乙二醇单元组成，赋予分子的柔性与水溶性，同时减少非特异性结合，降低免疫原性。PEG3的短链设计（分子量约150 Da）在保持柔性的同时，避免长链可能引发的空间位阻或代谢干扰。

功能化端基：甘氨酸（Gly），作为最简单的氨基酸，提供羧基（-COOH）或氨基（-NH₂）反应位点，可进一步修饰荧光探针、生物素、药物分子或靶向配体（如抗体、多肽），实现多功能化。

2. 关键性能优势

高效生物正交反应：endo-BCN的SPAAC反应在生理条件（pH 7.0⁻⁷.4，37℃）下快速完成，无需铜离子，避免对活细胞或生物样本的毒性干扰。

柔性连接优化：PEG3链段有效连接endo-BCN与甘氨酸，减少双位点之间的空间干扰，同时提升分子在复杂体系（如细胞膜、血液）中的分散性与稳定性。

功能化扩展性：甘氨酸端基可通过酰胺键、酯键或点击化学进一步修饰，适配不同应用场景的需求。

反应机制：SPAAC与生物正交化学的突破

1. SPAAC反应原理

endo BCN-PEG3-Gly通过其endo-BCN基团与叠氮基团发生[3+2]环加成反应，生成1,4-二取代-1,2,3-三唑环。该反应具有以下特点：

无铜催化：避免铜离子对生物样本的毒性干扰，尤其适用于活细胞标记、体内动态追踪及临床应用。

高选择性：仅与叠氮基团反应，不干扰其他生物分子（如蛋白质、核酸）的功能，实现修饰。

反应条件温和：在生理pH和常温下即可高效进行，无需特殊设备或添加剂。

2. 反应动力学优化

endo-BCN的内型构象显著提升反应速率，其二级速率常数（k₂）达1.2×10⁴ M⁻¹s⁻¹，较外型BCN（exo-BCN）提升约10倍。这一特性使其在低浓度（微摩尔级）下仍能快速完成反应，适配复杂生物体系中的动态标记需求。

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（文章资料汇总来源于：陕西新研博美生物科技小编木木）