中文名：(4E)-反式环辛烯-二十三聚乙二醇-二苯并环辛炔

英文名：(4E)-TCO-PEG23-DBCO，(4E)-TCO-PEG23-Dibenzocyclooctyne

分子式：C76H125N3O27

分子量：1512.83

Purity：95%+

Appearance：solid/powder

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结构式：

产品介绍：

(4E)-TCO-PEG23-DBCO（反式环辛烯-二十三聚乙二醇-二苯并环辛炔）凭借其独特的双点击位点、超长柔性间隔臂及的生物相容性，成为连接生物分子、构建功能化载体及实现修饰的核心工具。

分子结构：双点击位点与柔性间隔臂的协同设计

1. 核心结构解析

(4E)-TCO-PEG23-DBCO的分子式为C₇₆H₁₂₅N₃O₂₇，分子量约1512.83 Da，其结构由三部分组成：

TCO基团（反式环辛烯）：采用(4E)构型，作为亲双烯体，可与S-四嗪（Tetrazine）通过逆电子需求Diels-Alder反应（IEDDA）快速形成共价键，反应速率达10⁴-10⁶ M⁻¹s⁻¹，无需催化剂，生物相容性。

PEG23链段：由23个乙二醇单元组成，提供约10.2 nm的柔性间隔臂，显著降低标记分子间的空间干扰，同时提升水溶性和生物相容性，减少非特异性吸附。

DBCO基团（二苯并环辛炔）：作为应变炔烃，可在无铜条件下与叠氮基团（-N₃）通过应变促进的叠氮-炔环加成反应（SPAAC）生成稳定的三唑键，避免铜离子对生物样本的毒性干扰。

2. 关键性能优势

双正交反应：TCO与四嗪、DBCO与叠氮的反应互不干扰，可同步或分步实现双标记或多功能化。

超长间隔臂：PEG23链段有效分离标记基团，减少荧光共振能量转移（FRET）干扰，提升成像分辨率。

高效生物相容性：PEG链段降低免疫原性，TCO与DBCO的反应条件温和（pH 7.0⁻⁷.4，37℃），适配活细胞及体内应用。

反应机制：IEDDA与SPAAC的协同加速

1. IEDDA反应：TCO与四嗪的“秒级”连接

TCO的(4E)构型通过优化电子分布，显著提升与四嗪的反应速率。例如，与甲基-四嗪（Me-Tetrazine）反应时，二级速率常数（k₂）达1.2×10⁶ M⁻¹s⁻¹，室温下数秒至数分钟内即可完成连接，远超传统点击化学（如铜催化叠氮-炔环加成反应，k₂≈10² M⁻¹s⁻¹）。

2. SPAAC反应：DBCO与叠氮的“无铜”环加成

DBCO通过应变炔烃结构，在生理条件下与叠氮基团高效反应，生成1,4-二取代-1,2,3-三唑环。该反应无需铜催化剂，避免铜离子对细胞膜、蛋白质功能的干扰，尤其适用于活细胞标记及体内动态追踪。

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（文章资料汇总来源于：陕西新研博美生物科技小编木木）