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36902-22-4,Me-Diazirine-C7-NH2,具有在特定波长的光照射下发生反应的能力
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详细内容
中文名称:3-甲基-3H-双吖丙啶-3-乙胺,甲基-双吖丙啶-胺
英文名称:Me-Diazirine-C7-NH2,Me-Diazirine-Amine,Me Diazirine NH2
CAS号:36902-22-4
分子式:C4H9N3
分子量:99.13
Purity:95%+
Appearance:solid/powder
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结构式:
![[图片]](https://q2.itc.cn/images01/20260415/7ae0e5c0fe6a4a5183a292ab01e7bc52.png)
产品介绍:
Me-Diazirine-C7-NH2(甲基-双吖丙啶-C7-胺)凭借其独特的光敏性与反应活性,成为连接生物分子与功能材料的“分子桥梁”。这种含末端氨基的光交联小分子,通过整合双吖丙啶环、七碳柔性链与末端氨基,实现了光控交联、生物标记与材料改性的多重功能。
分子结构:三功能基团的协同设计
Me-Diazirine-C7-NH2的分子结构由三个关键功能单元组成:
双吖丙啶环:分子核心为一个含两个氮原子的三原子杂环(C-N₂-C),在紫外光(330–380 nm)照射下,该环发生开环反应,生成高活性的卡宾中间体。卡宾可与邻近分子(如蛋白质、核酸或聚合物)的C-H、N-H或O-H键发生共价交联,实现光控反应。
C7亚甲基链:连接双吖丙啶环与末端氨基的七碳直链烷基结构,提供分子柔性与空间距离。这一设计减少了空间位阻对交联效率的影响,使卡宾中间体更易捕获目标分子,尤其适用于复杂生物体系中的弱相互作用研究。
末端伯氨基(-NH₂):作为反应活性位点,可与羧基、活化酯(如NHS酯)、醛基或异氰酸酯形成稳定共价键。这一特性使其能够通过酰胺键或亚胺缩合反应,将双吖丙啶基团引入目标分子(如抗体、多肽或纳米材料表面),实现功能化修饰。
化学性质:光敏性与反应活性的双重优势
Me-Diazirine-C7-NH2的化学性质源于其三功能基团的协同作用:
光解反应:在365 nm紫外光照射下,双吖丙啶环断裂,释放卡宾中间体,反应时间通常为5–25分钟,效率超过90%。这一特性使其在光控药物释放、动态材料修饰等领域具有独特优势。例如,在光响应水凝胶中引入Me-Diazirine-C7-NH2,可通过光交联调整孔隙率,实现药物控释。
生物偶联:末端氨基在生理pH(7.0–7.4)下与NHS酯反应,形成稳定的酰胺键,适用于蛋白质、多肽、核酸等生物分子的标记和修饰。例如,将Me-Diazirine-C7-NH2偶联至纯化蛋白表面,在细胞裂解液中与候选结合蛋白孵育后光交联,结合质谱可鉴定邻近蛋白,验证弱或瞬时相互作用。
材料改性:通过氨基将双吖丙啶接枝于聚合物膜、水凝胶或玻璃表面,光照后与含C–H键的分子(如生物分子或疏水化合物)形成共价固定,用于制备传感器或生物芯片。例如,在光敏纳米粒子合成中,Me-Diazirine-C7-NH2通过光交联反应控制纳米粒子的尺寸与形貌,提升材料性能。
![[图片]](https://q0.itc.cn/images01/20260415/b17cb6908c4b40e0bc7e3f286119665e.png)
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(文章资料汇总来源于:陕西新研博美生物科技小编木木)
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