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N-(Azido-PEG5)-NH-PEG4-t-butyl ester,叠氮是点击化学的核心反应位点
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详细内容
相关参数:
中文名称:N-(叠氮-五聚乙二醇)-NH-四聚乙二醇-叔丁酯
英文名称:N-(Azido-PEG5)-NH-PEG4-t-butyl ester,N-(N3-PEG5)-NH-PEG4-t-butyl ester
分子式:C27H54N4O11
分子量:610.75
外观:Pale Yellow Oily
结构式:
![[图片]](https://q5.itc.cn/images01/20260319/47b3feebe92c4b58aaa4929ee5049d2b.png)
纯度:95%,详情可在线咨询
发货:订单截止时间为每日16点整,部分城市可到17点整。
保存建议: 需要存储在-20°C,避光,避湿的环境。取用一定要干燥,避免反复冻融。
注意事项:在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。不要让产物进入下水道,本品仅供科研用途。
产品介绍:
N-(Azido-PEG5)-NH-PEG4-t-butyl ester作为一种高度支化的聚乙二醇(PEG)衍生物,凭借其独特的“叠氮-叔丁酯”双官能团设计与可编程反应路径,已成为构建复杂生物偶联物的核心平台。
N-(Azido-PEG5)-NH-PEG4-t-butyl ester的分子结构呈现典型的三臂星形布局:
中心支化点:由一个化学惰性的叔胺氮原子构成,在中性或弱碱性条件下不参与反应,仅作为结构支撑点,确保分子在复杂体系中的稳定性。
叠氮功能臂:一条由5个乙二醇单元(PEG5)组成的柔性链,末端连接叠氮基团(-N₃)。该基团可通过铜催化的叠氮-炔环加成反应(CuAAC)或无铜应变促进反应(SPAAC),与炔烃(如DBCO、BCN)高效偶联,形成稳定的1,2,3-三氮杂环。
保护型羧酸臂:两条由4个乙二醇单元(PEG4)组成的支链,末端以叔丁酯(-COO-tBu)保护羧基。在酸性条件(如三氟 乙酸)下,叔丁酯可脱保护生成游离羧酸,进一步通过EDC/NHS活化,与胺类分子(如多肽、蛋白、荧光染料)形成酰胺键,实现二级偶联。
这种设计通过“叠氮-炔”与“羧酸-胺”的正交反应路径,实现了分子组装的分步控制,避免了副反应的发生,为复杂生物偶联物的构建提供了高精度工具。
N-(Azido-PEG5)-NH-PEG4-t-butyl ester的核心优势在于其“两步官能团转化”策略:
步:点击化学偶联
利用叠氮基团的反应特异性,在温和条件下(如室温、中性pH)与炔基分子快速结合。例如,在肿瘤靶向成像中,可通过CuAAC反应将叠氮臂与含炔基的近红外荧光团(如Cy5)偶联,实现高分辨率成像;在药物递送系统中,叠氮臂可连接靶向抗体(如抗HER2抗体),实现纳米颗粒的定位。
第二步:酸性脱保护与酰胺化
脱除叔丁酯保护基后,暴露的羧酸可通过EDC/NHS活化,与含胺分子(如细胞穿透肽、化疗药物)形成酰胺键。例如,在PROTAC(蛋白降解靶向嵌合体)研发中,该分子可作为柔性连接子,通过叠氮臂偶联E3泛素连接酶配体,通过羧酸臂偶联靶蛋白配体,形成“双配体-连接子”结构,实现靶蛋白的特异性降解。
![[图片]](https://q2.itc.cn/images01/20260319/1c3891518be8468482a8435041113165.jpeg)
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