中文名称:FITC-巯基,巯基修饰的荧光素,巯基标记FITC,异硫氰基荧光素-巯基
英文名称:FITC-Thiol,FITC-SH,Fluorescein-Thiol,Fluorescein-SH
CAS 号:111647-39-3
分子式:C23H18N2O5S2
分子量:466.53
吸收波长:490 nm
发射波长:520 nm
结构式:

反应机理:
FITC-SH 是一种巯基(-SH)反应型荧光标记试剂,其核心成分为荧光素异硫氰酸酯(FITC)的马来酰亚胺(Maleimide)或碘乙酰胺(Iodoacetamide)衍生物,可特异性与蛋白质、多肽或其他生物分子中的游离巯基(-SH)共价结合,实现高效荧光标记。
FITC-Thiol的分子设计巧妙结合了荧光素(Fluorescein Isothiocyanate, FITC)与巯基功能团:
荧光素核心:作为经典绿色荧光染料,FITC的激发波长为490 nm,发射波长为520 nm,荧光亮度高且信号稳定。其荧光强度受pH影响显著——在碱性条件下(pH>7)荧光增强,酸性条件下减弱,这一特性使其适用于多通道荧光成像与动态追踪。巯基功能团:位于分子末端的巯基(-SH)是FITC-Thiol的“反应引擎”。它可与马来酰亚胺、溴乙酰基、碘乙酰胺等基团发生特异性共价结合,形成稳定的硫醚键或硫酯键。此外,巯基还能通过硫醇-二硫键重排实现蛋白质交联,或与金纳米颗粒、银纳米颗粒等金属表面形成硫金键,赋予材料荧光追踪能力。
FITC-SH的巯基可与蛋白质或多肽中的游离巯基(-SH)发生硫醇-迈克尔加成或金属配位作用,形成稳定共价键,实现特异性荧光标记。在细胞生物学研究中,常用FITC-SH修饰抗体或凝集素,标记细胞膜受体或细胞骨架蛋白。在某些酶促反应中,FITC-SH可作为硫酯的离去基团参与反应。例如,UbFluor通过硫酯交换与HECT E3连接酶的催化半胱氨酸反应,生成酶-泛素复合物并释放FITC-SH。
产品形式:
1.外观为固体/粉末
2.溶于大部分有机溶剂,溶于水
3.纯度标准95+,详情可在线咨询
保存建议:避免反复冻融,避光避湿保存,储液应该立即使用,-20℃以下冰冻。从冰箱取出产品后,置于室温回温至少30min-1h,再开盖,以避免受潮。

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