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8-羧基-1,3,5,7-四甲基氟化硼二吡咯,可用于开发荧光功能材料或传感器
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详细内容
中文名称:8-羧基-1,3,5,7-四甲基氟化硼二吡咯
英文名称:8-Carboxy-1,3,5,7-tetramethyl BODIPY,
8-Carboxy-1,3,5,7-tetramethyl BDP
CAS 号:1579250-80-8
分子式:C14H15BF2N2O2
分子量:292.09
试剂 | 结构式:

试剂 | 反应机理(部分):
氟化硼二吡咯(BODIPY)类荧光染料因其优异的光物理性质(如高荧光量子产率、窄发射光谱、光稳定性)及结构可修饰性,已成为生物学与材料科学域的重要工具。其中,8-Carboxy-1,3,5,7-tetramethyl BODIPY(CAS 号1579250-80-8)通过在BODIPY骨架的8位引入羧基(COOH),显著增强了其水溶性与生物相容性,同时保持了核心结构的荧光特性。本文将结合其化学结构、光物理特性及多域应用,探讨该染料在生物成像、分子检测及功能材料开发中的潜力。
8-Carboxy-1,3,5,7-tetramethyl BODIPY的分子式为C₁₄H₁₅BF₂N₂O₂,分子量292.09。其核心结构为氟硼二吡咯骨架,1,3,5,7位为甲基取代,8位为羧基修饰。羧基的引入不仅提高了染料的水溶性,还为其化学修饰提供了活性位点(如与氨基反应形成酰胺键)。该染料在有机溶剂(如DMSO)中表现出高溶解性,大激发/发射波长位于505-510 nm(橙红色荧光),量子产率可达0.7-0.8,光稳定性优于传统荧光素类染料。
该染料的合成通常以8-溴-1,3,5,7-tetramethyl BODIPY为体,通过羧基化反应实现8位的官能团转化。例如,在钯催化剂(如Pd(PPh₃)₄)存在下,与一氧化碳(CO)和醇(如甲醇)反应,可高效引入羧甲基基团。反应条件需严格控制(如温度80-100℃,压力1-5 atm,反应时间12-24小时),以避免骨架分解或副产物生成。
试剂 | 细节注意(部分):
1.固体/粉末
2.溶于大部分有机溶剂,溶于水
3.纯度标准95%+
4.保存建议:需要存储在-20°C,避光,避湿的环境,避免反复冻融。从冰箱取出产品后,置于室温回温至少30min-1h,再开盖,以避免受潮。
5.注意事项:仅用于科学研究,不作为其它用途。

试剂 | 相关试剂(部分):
5-Carboxy-2′-deoxyuridine
Carboxy-EG6-undecanethiol
Carboxy-EG6-hexadecanethiol
Carboxy finasteride
Finasteride Carboxylic acid
3-Carboxy⁻⁷-Hydroxycoumarin
Carboxy-PTIO
Carboxy polymethylene
3-Carboxy-6-hydroxycoumarin
9-(2-Carboxy-2-cyanovinyl)julolidine
(文章资料汇总来源于:陕西新研博美生物科技小编木木)
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