「科研人必看！」Lewis-A (Lea) Trisaccharide的化学合成实验步骤

【🍬参数信息】

英文名称：Lewis-A (Lea) Trisaccharide

中文名称：路易斯-A三糖

CAS NO：56570-03-7

分子式：C20H35NO15

分子量：529.49

状态：白色粉末固体

溶解性：溶于水

储存条件：-20℃避光干燥

生产厂商：西安强化生物科技

【简单概述】

Lewis-A三糖是一种三糖（trisaccharide）分子。

化学结构：Lewis-A三糖由三个单糖单元组成，包括岩藻糖、半乳糖和N-乙酰葡萄糖胺。

来源和分布：Lewis抗原主要在人体表皮细胞和消化系统内合成，并在牛奶、尿液和各种组织中以游离寡糖或蛋白偶联物形式存在。

生物学角色：作为Lewis血型抗原家族的一员，Lewis-A三糖在细胞识别、黏附和免疫调节中发挥基础作用。它也是精子聚糖结构和HL-60细胞表面聚糖的主要组成部分。

【化学合成实验步骤】

Lewis-A三糖的合成需多步糖基化反应，关键步骤如下：

（一）糖基供体与受体准备

供体：糖基三氯乙酰亚胺酯（如半乳糖衍生物）或硫代糖苷。

受体：二糖中间体。

（二）糖基化反应

条件：

溶剂：无水。

催化剂：BF₃·OEt₂、TMSOTf或BSP/Tf₂O。

温度：-78°C → 0°C。

保护气体：氮气环境。

步骤：

1. 将供体与受体溶于无水溶剂。

2. 加入催化剂或BF₃·OEt₂。

3. 低温反应40分钟，TLC监测进度。

4. 用三乙胺淬灭反应。

3. 后处理与纯化

脱保护：氨基用Troc保护，反应后以Zn/AcOH还原移除。

纯化：

氟相固相萃取：适用于含氟硅基标记的中间体。

硅胶柱色谱：洗脱剂为甲醇混合溶剂。

表征：NMR、质谱验证结构。

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本试剂仅适用于科研实验，敬请知悉。

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