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柠檬黄素-3-O-β-D-葡萄糖苷

点击次数:55 发布时间:2026/1/16 9:37:16
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柠檬黄素-3-O-β-D-葡萄糖苷




英文名:Limocitrin 3-O-β-D-glucopyranoside

分子式:C₂₃H₂₄O₁₃

分子量:508.43

CAS号:38836-51-0

干燥失重:≤0.5%

来源:可通过化学合成方法制备。

规格:95%,98%,99%

分析方法:气相色谱法(Gas Chromatography),通过优化色谱条件,可以准确测定含量,例如采用特定的载气、柱温、进样量等参数。

鉴定方法:高效液相色谱法(HPLC)、气相色谱法(GC)等(可根据实际分析方法填写)

包装:瓶装,或根据客户要求提供相应定制

贮存:密封避光保存,2-8℃

注意事项:本品应在低温干燥保存,特殊产品要在氮气下保存,长时间保存不当含量会有所降低。

有效期:2年

质量:本公司产品质量问题,我们全权负责退货换货。

供应说明:可以满足克级以上大量需求,详情请咨询。

增值服务:提供相关图谱和分析方法指导,可以提供包括色谱柱、标准品和分析方法在内的含量测定整

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详细信息

英文名:Limocitrin 3-O-β-D-glucopyranoside、Limocitrin 3-β-D-glucose

中文名:柠檬黄素 - 3-O-β-D - 葡萄糖苷

CAS 号:38836-51-0

分子式:C₂₃H₂₄O₁₃

分子量:508.43

纯度规格:科研用标准品通常为 HPLC≥98%;工业级提取物纯度多为 40%–80%,需进一步精制

存储条件:2-8°C 冷藏密封保存,避光、防潮、防高温;长期储存需充氮气保护,避免氧化降解

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一、 化学结构特征

该化合物属于黄酮醇类 O - 糖苷,核心结构由两部分组成:

苷元:柠檬黄素(Limocitrin),母核为 3,5,7,3',4'- 五羟基黄酮醇,是黄酮类化合物中具有典型抗氧化活性的母核结构

糖苷键:苷元的 3 位羟基(-OH)与 β-D - 葡萄糖的 1 位碳原子,通过β-1,3-O - 糖苷键连接;葡萄糖单元为吡喃环构型,具有稳定的椅式构象

二、 物理化学性质

外观:黄色针状或棱柱状结晶性固体(由甲醇 - 水混合溶剂重结晶可得)

熔点:240-245°C(分解,伴随颜色变深)

沸点:849.5±65.0°C at 760 mmHg(预测值,因高温易分解,实际难以测定常压沸点)

密度:1.73±0.1 g/cm³(25°C,预测值)

pKa:6.49±0.40(25°C,水溶液,预测值)

溶解性:易溶于甲醇、乙醇、丙酮、等有机溶剂;微溶于水(溶解度约 0.5 g/L,25°C);不溶于石油醚、正己烷等非极性溶剂

稳定性:在酸性条件下(pH 2-5)较稳定;碱性条件下(pH>8)易发生糖苷键水解,生成柠檬黄素和葡萄糖;光照和高温会加速其氧化分解

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三、 天然来源与提取分离方法

天然来源

主要存在于芸香科柑橘属植物中,如柠檬(Citrus limon)果皮、柚子(Citrus maxima)果肉、橙子(Citrus × sinensis)叶片;此外,在部分菊科、豆科植物中也有微量分布。该化合物是柑橘类植物次生代谢产物,含量受品种、生长环境、采收季节影响,柠檬果皮中含量最高,可达 0.02%–0.05%(干重)。

提取分离方法

提取:采用乙醇水溶液(体积分数 60%–80%)常温浸提或回流提取,料液比 1:10–1:20,提取时间 2–3 次,每次 2–3 h,合并提取液并减压浓缩至无醇味。

初步纯化:浓缩液经大孔吸附树脂(如 AB-8、D101 型)分离,依次用去离子水、30% 乙醇、70% 乙醇梯度洗脱,收集 70% 乙醇洗脱组分,减压浓缩得粗提物。

精制:粗提物经硅胶柱层析(洗脱剂: - 甲醇 - 水,体积比 8:2:0.2)、聚酰胺柱层析(洗脱剂:乙醇 - 水,体积比 1:1)进一步分离,通过制备型高效液相色谱(HPLC)纯化,得到高纯度单体。

四、 生物活性与研究进展

核心生物活性

抗氧化活性:体外实验表明,该化合物对 DPPH 自由基、ABTS 自由基的清除能力强于维生素 C,其机制是通过母核的酚羟基提供氢原子,与自由基结合形成稳定的醌式结构。

抗炎活性:可抑制脂多糖(LPS)诱导的巨噬细胞中 NO、TNF-α、IL-6 等炎症因子的释放,调控 NF-κB 信号通路,减轻炎症反应。

保肝活性:对四氯化碳(CCl₄)诱导的肝损伤具有保护作用,可降低血清中 ALT、AST 水平,减轻肝细胞氧化应激和凋亡。

降血脂活性:能降低高脂血症模型小鼠的总胆固醇(TC)、甘油三酯(TG)、低密度脂蛋白胆固醇(LDL-C)水平,升高高密度脂蛋白胆固醇(HDL-C)水平。

研究进展

目前该化合物的研究集中于天然抗氧化剂开发、抗炎保肝药物先导化合物筛选;在食品领域,可作为天然黄色素添加剂,用于饮料、糕点的着色;在化妆品领域,可用于制备具有抗氧化、抗炎功效的护肤品。

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五、 注意事项

使用限制:目前仅用于科研实验、食品添加剂研发和化妆品原料开发,尚未批准用于临床治疗。

操作规范:实验室操作时需佩戴防护手套、口罩,避免直接接触皮肤和吸入粉尘;若不慎接触,需立即用大量清水冲洗。

质量控制:购买的标准品需通过 HPLC、NMR 等方法验证纯度,避免因杂质影响实验结果。


原创作者:云南四吉生物有限公司

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